6-Nitro-1-β-D-ribofuranosylbenzimidazole | 79524-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 苯并咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 6-Nitro-1-β-D-ribofuranosylbenzimidazole
• 英文别名: 1-β-D-Ribofuranosyl-6-nitro-benzimidazol；1-(6-nitro-benzoimidazol-1-yl)-D-1,4-anhydro-ribitol；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(6-nitrobenzimidazol-1-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 79524-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₆
• 分子量: 295.252
• InChiKey: VHDWAYOUKGEUDD-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  130.88
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Nitro-1-β-D-ribofuranosylbenzimidazole 、 5-Nitro-1-β-D-ribofuranosylbenzimidazole 以2.3%的产率得到5-Nitro-1-β-D-ribofuranosylbenzimidazole 3',5'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  1-β-d-呋喃核糖基苯并咪唑3'，5'-磷酸酯的衍生物模拟腺苷3'，5'-磷酸酯（cAMP）和鸟苷3'，5'-磷酸酯（cGMP）的作用

  摘要：

  根据MNDO方法预测的性质，设计了一系列1-β-D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑3'，5'-磷酸酯（cBIMP）的新类似物，并由取代的苯并咪唑合成。通过MNDO方法计算每个苯并咪唑碱基的偶极子向量以及HOMO和LUMO能量，并确定cBIMP衍生物的亲脂性。通常，cBIMP衍生物激活cAMP依赖性蛋白激酶I和II，并优先结合位点B，特别是对于II型激酶，其中2-三氟甲基-cBIMP和5,6-二氟-cBIMP表现出最高的位点选择性。每个cBIMP衍生物都可以刺激cGMP刺激的环磷酸二酯酶（cGS-PDE），其中5,6-二甲基-cBIMP与cGMP一样有效，并且还可以抑制cGMP抑制的磷酸二酯酶（cGI-PDE）。仅2-三氟甲基-cBIMP和Rp-硫代磷酸酯（cBIMPS）（赤道P = S）对cPDE的水解具有抗性。如果有的话，将Sp-硫代磷酸酯缓慢水解。除了表现出高亲脂性外，用于诱导细胞凋亡和抑制增殖

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85050-a
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基苯并咪唑 、 2,3,5-三苯甲酰基-beta-D-呋喃核糖 在 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 5-Nitro-1-β-D-ribofuranosylbenzimidazole 、 6-Nitro-1-β-D-ribofuranosylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-β-d-呋喃核糖基苯并咪唑3'，5'-磷酸酯的衍生物模拟腺苷3'，5'-磷酸酯（cAMP）和鸟苷3'，5'-磷酸酯（cGMP）的作用

  摘要：

  根据MNDO方法预测的性质，设计了一系列1-β-D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑3'，5'-磷酸酯（cBIMP）的新类似物，并由取代的苯并咪唑合成。通过MNDO方法计算每个苯并咪唑碱基的偶极子向量以及HOMO和LUMO能量，并确定cBIMP衍生物的亲脂性。通常，cBIMP衍生物激活cAMP依赖性蛋白激酶I和II，并优先结合位点B，特别是对于II型激酶，其中2-三氟甲基-cBIMP和5,6-二氟-cBIMP表现出最高的位点选择性。每个cBIMP衍生物都可以刺激cGMP刺激的环磷酸二酯酶（cGS-PDE），其中5,6-二甲基-cBIMP与cGMP一样有效，并且还可以抑制cGMP抑制的磷酸二酯酶（cGI-PDE）。仅2-三氟甲基-cBIMP和Rp-硫代磷酸酯（cBIMPS）（赤道P = S）对cPDE的水解具有抗性。如果有的话，将Sp-硫代磷酸酯缓慢水解。除了表现出高亲脂性外，用于诱导细胞凋亡和抑制增殖

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85050-a