4-Chloromethyl-2,6,7-trioxa-1-phosphabicyclo<2.2.2>octane 1-oxide | 61481-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Chloromethyl-2,6,7-trioxa-1-phosphabicyclo<2.2.2>octane 1-oxide
• 英文别名: 2,6,7-Trioxa-1-phosphabicyclo(2.2.2)octane, 4-(chloromethyl)-, 1-oxide；4-(chloromethyl)-2,6,7-trioxa-1λ5-phosphabicyclo[2.2.2]octane 1-oxide
• CAS: 61481-13-8
• 化学式: C₅H₈ClO₄P
• 分子量: 198.543
• InChiKey: UPIVZOXZGDHQLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloromethyl-2,6,7-trioxa-1-phosphabicyclo<2.2.2>octane 1-oxide 、 叔丁基硫醇 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bao Jian-Chun, Li Jian-Min, Li Yu-Gui, Youji huaxue (Org. Chem), 13 (1993) N 5, S 527-532

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)-2-(羟甲基)丙烷-1,3-二醇 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以36%的产率得到4-Chloromethyl-2,6,7-trioxa-1-phosphabicyclo<2.2.2>octane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some spectral characteristics of bicyclic phosphate, GABA antagonists.

  摘要：

  双环磷酸酯（BPs），即GABA拮抗剂，是通过相应的三醇与磷酰氯反应制备的。这些三醇是通过以下方法之一获得的：（a）具有α氢原子的醛与甲醛的Tollens缩合；（b）以多聚甲醛为反应物的烷基丙二酸酯或α-烷基乙酰乙酸酯的碱催化羟甲基化反应，随后进行还原；（c）二乙基特戊酰基丙二酸酯的还原；或（d）季戊四醇的卤化。一些BPs还可通过BP同系物的官能团修饰得到。4-取代的BPs的1H-NMR谱显示出由于内环亚甲基质子引起的特征双重峰，其位移位置受桥头取代基的电子性质影响。BPs的质谱特征在于环失CH2O的峰。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.411

文献信息

• Bao Jian-Chun, Li Jian-Min, Li Yu-Gui, Youji huaxue (Org. Chem), 13 (1993) N 5, S 527-532
  作者：Bao Jian-Chun, Li Jian-Min, Li Yu-Gui

  DOI：——

  日期：——
• OZOE, YOSHIHISA;ETO, MORIFUSA, AGR. AND BIOL. CHEM., 1982, 46, N 2, 411-418
  作者：OZOE, YOSHIHISA、ETO, MORIFUSA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and some spectral characteristics of bicyclic phosphate, GABA antagonists.
  作者：Yoshihisa OZOE、Morifusa ETO

  DOI：10.1271/bbb1961.46.411

  日期：——

  Bicyclic phosphates (BPs), GABA antagonists, were prepared by reaction of the corresponding triols with phosphoryl chloride. The triols were obtained by one of the following methods: (a) the Tollens condensation of an aldehyde possessing α-hydrogen atoms with formaldehyde; (b) the basecatalyzed hydroxymethylation of alkylmalonates or α-alkylacetoacetates with paraformaldehyde, followed by reduction; (c) the reduction of diethyl pivaloylmalonate; or (d) the halogenation of pentaerythritol. Some BPs were also derived by modification of the functional groups of BP homologs. The 1H-NMR spectra of 4-substituted BPs showed a characteristic doublet peak due to the endocyclic methylene protons, the shift position of which was affected by the electronic nature of the bridgehead substituent. The mass spectra of the PBs were characterized by peaks due to the loss of CH2O from the ring.

  双环磷酸酯（BPs），即GABA拮抗剂，是通过相应的三醇与磷酰氯反应制备的。这些三醇是通过以下方法之一获得的：（a）具有α氢原子的醛与甲醛的Tollens缩合；（b）以多聚甲醛为反应物的烷基丙二酸酯或α-烷基乙酰乙酸酯的碱催化羟甲基化反应，随后进行还原；（c）二乙基特戊酰基丙二酸酯的还原；或（d）季戊四醇的卤化。一些BPs还可通过BP同系物的官能团修饰得到。4-取代的BPs的1H-NMR谱显示出由于内环亚甲基质子引起的特征双重峰，其位移位置受桥头取代基的电子性质影响。BPs的质谱特征在于环失CH2O的峰。