D-樟脑酸 | 5394-83-2

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 中枢兴奋药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-樟脑酸
• 中文别名: (1R,3S)-1,2,2-三甲基-1,3-环戊烷二羧酸；樟脑酸；1,2,2-三甲基-1,3-环戊烷-1,3-二羧酸；(+)-樟脑酸；左卡尼汀-ImB；(1R,3S)-(+)-樟脑酸；D-(+)-樟脑酸；(1R,3S)-樟脑酸
• 英文名称: D-(+)-camphoric acid
• 英文别名: (1R,3S)-(+)-camphoric acid；camphoric acid；(1R,3S)-1,2,2-trimethylcyclopentane-1,3-dicarboxylic acid；(+)-cis-1,2,2-trimethyl-1,3-cyclopentanedicarboxylic acid；(1R,3S)-1,2,2-trimethyl-1,3-cyclopentanedicarboxylic acid；Camphoric Acid, (+)-
• CAS: 5394-83-2；124-83-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: LSPHULWDVZXLIL-LDWIPMOCSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-189 °C
• 比旋光度：
  46.5 º (c=10, C2H5OH)
• 沸点：
  297.96°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1860
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes

制备方法与用途

化学性质：

• 该产品为白色结晶性粉末，熔点在183-186℃之间，相对密度为1.186。它微溶于冷水，但能溶于热水、乙醇、乙醚及三氯甲烷，并不溶于氯仿。

用途：

• 主要应用于医药化工领域，可用于制备止盗汗药物，同时也能用于生产赛璐珞等产品。
• 医药上主要用于制止盗汗现象，也可用于制造赛璐珞。

生产方法：

• 由樟脑通过硝酸氧化的方法制成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-樟脑酸 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(1R,3S)-(+)-樟脑酐
  参考文献：
  名称：

  环状D-（+）-樟脑酰亚胺的合成及其抗病毒活性的研究

  摘要：

  以良好的产率合成了几种以前未在文献中描述的D-（+）-樟脑酰亚胺。改进了先前已知的酰亚胺的合成。研究了所有合成酰亚胺的细胞毒性和抗病毒活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02728-y
• 作为产物：
  描述：

  樟脑 在 水 、 硝酸 作用下， 生成 D-樟脑酸
  参考文献：
  名称：

  Wreden, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1872, vol. 163, p. 330

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N-phenoxybenzimidic acid chloride 在 盐酸 、 D-樟脑酸 、 C₂₅H₃₀N₂O₂ 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (alphaR)-alpha-(苯甲酰基氨基)-苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  对映选择性自由基CH胺化反应，用于合成β-氨基醇。

  摘要：

  不对称的基本C–H功能化是解决现代综合挑战的罕见但功能强大的工具。特别是，醇的对映体和区域选择性C–H胺化以获取具有医学价值的手性β-氨基醇仍然难以实现。为了解决这一挑战，设计了一种自由基中继分子伴侣策略，其中将一种醇瞬态转化为经过分子内H原子转移（HAT）的亚氨酸酯自由基。通过利用能量转移催化来介导选择性自由基的产生和被手性铜催化剂的拦截，该区域选择性HAT也被赋予了对映选择性。这种多催化，不对称自由基C–H胺的成功开发，使人们能够广泛地从多种含有烷基，烯丙基，苄基和炔丙基C–H键的醇中获得手性β-氨基醇。

  DOI：

  10.1038/s41557-020-0482-8

文献信息

• [EN] BENZAMIDE IMIDAZOPYRAZINE BTK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDES ET IMIDAZOPYRAZINES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA BTK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016106623A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Provided are Bruton's Tyrosine Kinase (Btk) inhibitor compounds according to Formula I, pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, or their use in therapy.

  提供的是根据式I的布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂化合物、其药学上可接受的盐、含有它们的药物组合物或其在治疗中的用途。
• [EN] N-HETEROARYLALKYL-2-(HETEROCYCLYL AND HETEROCYCLYLMETHYL) ACETAMIDE DERIVATIVES AS SSTR4 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-HÉTÉROARYLALKYLE-2-(HÉTÉROCYCLYLE ET HÉTÉROCYCLYLMÉTHYLE) ACÉTAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE SSTR4
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2021202781A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein L, n, R1, R2, R6, R7, R8, R9, R10, X3, X4 and X5 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders, and conditions associated with SSTR4.

  揭示了Formula 1的化合物及其药用盐，其中L、n、R1、R2、R6、R7、R8、R9、R10、X3、X4和X5在说明书中有定义。本公开还涉及制备Formula 1化合物的材料和方法，包含它们的药物组合物，以及它们用于治疗与SSTR4相关的疾病、疾患和症状的用途。
• Copper(II) camphorates with tunable pore size in metal-organic frameworks
  作者：D. N. Dybtsev、M. P. Yutkin、V. P. Fedin

  DOI：10.1007/s11172-009-0313-y

  日期：2009.11

  Three new homochiral metal-organic coordination polymers [Cu2camph2dabco] · DMF•2H2O, [Cu2camph2bipy] · 3DMF•2H2O, and [Cu2camph2bpe] · 4DMF•2H2O (H2camph is (+)-camphoric acid, bipy is 4,4’-bipyridyl, bpe is trans-bis(4-pyridyl)ethylene) were synthesized by heating copper(II) nitrate, (+)-camphoric acid, and N-donor ligands of different length (dabco, bipy, bpe) in DMF and characterized by powder X-ray diffraction, IR spectroscopy, and TGA. The obtained compounds are isostructural with the previously reported porous zinc(II) camphorates.

  三种新的均手性金属-有机配位聚合物[Cu2camph2dabco]·DMF•2H2O、[Cu2camph2bipy]· 3DMF•2H2O和[Cu2camph2bpe]· 4DMF•2H2O（H2camph为(+)-樟脑酸，bipy为4,4'-联吡啶，bpe为反式双(4-吡啶基)乙烯）通过在DMF中加热铜(II)硝酸盐、(+)-樟脑酸和不同长度的N供体配体（dabco、bipy、bpe）合成，并通过粉末X射线衍射、红外光谱和热重分析进行了表征。所得化合物与先前报道的多孔锌(II)樟脑酸盐具有同构结构。
• Stereoselective Synthesis of Cyclohexanes via an Iridium Catalyzed (5 + 1) Annulation Strategy
  作者：Wasim M. Akhtar、Roly J. Armstrong、James R. Frost、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/jacs.8b07776

  日期：2018.9.26

  An iridium catalyzed method for the synthesis of functionalized cyclohexanes from methyl ketones and 1,5-diols is described. This process operates by two sequential hydrogen borrowing reactions, providing direct access to multisubstituted cyclic products with high levels of stereocontrol. This methodology represents a novel (5 + 1) strategy for the stereoselective construction of the cyclohexane core

  描述了一种由甲基酮和 1,5-二醇合成官能化环己烷的铱催化方法。该过程通过两个连续的借氢反应进行，可直接获得具有高度立体控制的多取代环状产物。这种方法代表了一种新颖的 (5 + 1) 策略，用于环己烷核心的立体选择性构建。
• Metal-Organic Framework Co(<scp>D</scp>-Cam)_1/2(bdc)_1/2(tmdpy) for Improved Enantioseparations on a Chiral Cyclodextrin Stationary Phase in Gas Chromatography
  作者：Hong Liu、Sheng-Ming Xie、Ping Ai、Jun-Hui Zhang、Mei Zhang、Li-Ming Yuan

  DOI：10.1002/cplu.201402067

  日期：2014.8

  peramylated β‐cyclodextrin+MOF shows excellent selectivity for the recognition of racemates, and higher resolutions are achieved on the peramylated β‐cyclodextrin+MOF stationary phase. Experimental results indicate that the use of Co(D‐Cam)1/2(bdc)1/2(tmdpy) can improve enantioseparations on peramylated β‐cyclodextrins. This is the first report that chiral MOFs can improve enantioseparations on a chiral stationary

  初步努力结合手性金属-有机构架（MOF），钴（d -Cam）1/2（BDC）1/2（tmdpy）（d -Cam = d樟脑酸，BDC = 1,4-苯二甲酸，tmdpy = 4,4'-三亚甲基二吡啶），用过酰胺化的β-环糊精来研究MOF的使用是否可以增强对环糊精固定相的对映体分离。与掺入含有氯化钠的MOF中的高酰化β-环糊精色谱柱相比，高酰化β-环糊精+ MOF色谱柱对外消旋体的识别具有出色的选择性，并且在高酰化的β-环糊精+ MOF固定相上实现了更高的分离度。实验结果表明，Co（D‐Cam）1/2（bdc ）1/2（tmdpy）可以改善对氨基甲酸酯化的β-环糊精的对映体分离。这是第一个报道，手性MOF可以改善手性固定相上的对映体分离，用于色谱分离。

表征谱图