4-[[2-Bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyacetyl]-phenylmethoxyamino]butyl hexanoate | 1253282-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[[2-Bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyacetyl]-phenylmethoxyamino]butyl hexanoate
• CAS: 1253282-68-6
• 化学式: C₃₃H₄₂NO₈P
• 分子量: 611.672
• InChiKey: RJBZHIUXPDSGKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[2-Bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyacetyl]-phenylmethoxyamino]butyl hexanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到N-(4-hydroxybutyl)-phosphoglycolohydroxamic acid hexanoate monosodium salt
  参考文献：
  名称：

  新型微生物 II 类（锌依赖性）果糖双磷酸醛缩酶选择性抑制剂的合理设计、合成和评价

  摘要：

  我们报告了几种 II 类（锌依赖性）果糖双磷酸醛缩酶 (Fba) 的选择性抑制剂的合成和生化评估。该产品被设计为催化反应的过渡态类似物，在结构上与底物果糖双磷酸（或景天酮糖双磷酸）相关，并基于 N-取代异羟肟酸，作为活性物质中锌离子的螯合剂。地点。合成的化合物在来自各种病原微生物的 II 类 Fba 上进行了测试，相比之下，在哺乳动物 I 类 Fba 上进行了测试。最好的抑制剂显示出针对 nM 范围内各种病原体的 II 类 Fbas 的K i，具有非常高的选择性（高达 10 5）。与醛缩酶复合的抑制剂的结构分析合理化并证实了酶动力学结果。这些抑制剂代表了用于制备新型合成抗生素的先导化合物，特别是用于结核病预防。

  DOI：

  10.1021/jm1009814
• 作为产物：
  描述：

  Dibenzyl [2-[4-hydroxybutyl(phenylmethoxy)amino]-2-oxoethyl] phosphate 、 己酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到4-[[2-Bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyacetyl]-phenylmethoxyamino]butyl hexanoate
  参考文献：
  名称：

  新型微生物 II 类（锌依赖性）果糖双磷酸醛缩酶选择性抑制剂的合理设计、合成和评价

  摘要：

  我们报告了几种 II 类（锌依赖性）果糖双磷酸醛缩酶 (Fba) 的选择性抑制剂的合成和生化评估。该产品被设计为催化反应的过渡态类似物，在结构上与底物果糖双磷酸（或景天酮糖双磷酸）相关，并基于 N-取代异羟肟酸，作为活性物质中锌离子的螯合剂。地点。合成的化合物在来自各种病原微生物的 II 类 Fba 上进行了测试，相比之下，在哺乳动物 I 类 Fba 上进行了测试。最好的抑制剂显示出针对 nM 范围内各种病原体的 II 类 Fbas 的K i，具有非常高的选择性（高达 10 5）。与醛缩酶复合的抑制剂的结构分析合理化并证实了酶动力学结果。这些抑制剂代表了用于制备新型合成抗生素的先导化合物，特别是用于结核病预防。

  DOI：

  10.1021/jm1009814

文献信息

• Rational Design, Synthesis, and Evaluation of New Selective Inhibitors of Microbial Class II (Zinc Dependent) Fructose Bis-phosphate Aldolases
  作者：Racha Daher、Mathieu Coinçon、Matthieu Fonvielle、Petra M. Gest、Marcelo E. Guerin、Mary Jackson、Jurgen Sygusch、Michel Therisod

  DOI：10.1021/jm1009814

  日期：2010.11.11

  inhibitors of class II (zinc dependent) fructose bis-phosphate aldolases (Fba). The products were designed as transition-state analogues of the catalyzed reaction, structurally related to the substrate fructose bis-phosphate (or sedoheptulose bis-phosphate) and based on an N-substituted hydroxamic acid, as a chelator of the zinc ion present in active site. The compounds synthesized were tested on class II Fbas

  我们报告了几种 II 类（锌依赖性）果糖双磷酸醛缩酶 (Fba) 的选择性抑制剂的合成和生化评估。该产品被设计为催化反应的过渡态类似物，在结构上与底物果糖双磷酸（或景天酮糖双磷酸）相关，并基于 N-取代异羟肟酸，作为活性物质中锌离子的螯合剂。地点。合成的化合物在来自各种病原微生物的 II 类 Fba 上进行了测试，相比之下，在哺乳动物 I 类 Fba 上进行了测试。最好的抑制剂显示出针对 nM 范围内各种病原体的 II 类 Fbas 的K i，具有非常高的选择性（高达 10 5）。与醛缩酶复合的抑制剂的结构分析合理化并证实了酶动力学结果。这些抑制剂代表了用于制备新型合成抗生素的先导化合物，特别是用于结核病预防。