BTMAB | 71418-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡唑类
• 英文名称: BTMAB
• 英文别名: Bromotrimethylammoniobimane；[7-(bromomethyl)-2,6-dimethyl-3,5-dioxopyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-yl]methyl-trimethylazanium
• CAS: 71418-45-6
• 化学式: C₁₃H₁₉BrN₃O₂
• 分子量: 329.217
• InChiKey: FGIBLIQLKYAGPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-228°C (dec.)
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为5 毫克/毫升

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为试剂：
  描述：

  二氟溴甲基三甲基硅烷 、 1-oxo-indan-2-carboxylic acid adamantan-1-yl ester 在 potassium carbonate 、 BTMAB 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 adamantan-1-yl 2-(difluoromethyl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 、 C₂₁H₂₂F₂O₃
  参考文献：
  名称：

  相转移催化β-酮酯的不对称α-亲电二氟甲基化

  摘要：

  通过相转移催化已经实现了β-酮酯的有效和对映选择性的α-亲电子二氟甲基化。该程序适用于具有一系列金鸡纳衍生的 C-2' 芳基取代的相转移催化剂的不同种类的 β-酮酯。该反应以良好的对映选择性（高达 83% ee）和高 C/O 区域选择性（高达 98 : 2）的产率（高达 92%）得到相应的产物。此外，β-酮酯的C/O选择性可以很容易地逆转和控制。这种不对称二氟甲基化为引入手性C-CF 2 H 基团提供了一种新颖有效的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob00511a