Bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl diethyl phosphate | 109467-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl diethyl phosphate
• 英文别名: 2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl diethyl phosphate
• CAS: 109467-68-7
• 化学式: C₁₁H₁₉O₄P
• 分子量: 246.243
• InChiKey: LYEYQVUQDQCGLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl diethyl phosphate 、 对碘苯甲酸乙酯 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)magnesium-bis(lithium chloride) complex 、 zinc(II) chloride 、 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 以75%的产率得到ethyl 4-[3-[(diethoxyphosphoryl)oxy]bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  卤素-镁交换和定向去质子化反应制备功能性环状烯醇式磷酸盐

  摘要：

  环状烯醇式磷酸酯通过卤素/镁交换反应或使用TMP衍生的镁酰胺碱进行去质子化而镁化。生成的镁试剂可轻松与各种亲电试剂（如烯丙基溴和酰氯）反应，或可用于Pd催化的交叉偶联反应中。从容易获得的d -（+）-樟脑衍生物开始制备几种光学纯的烯醇式磷酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo100763f
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二乙酯 、 降樟脑 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 1.5h， 以71%的产率得到Bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  卤素-镁交换和定向去质子化反应制备功能性环状烯醇式磷酸盐

  摘要：

  环状烯醇式磷酸酯通过卤素/镁交换反应或使用TMP衍生的镁酰胺碱进行去质子化而镁化。生成的镁试剂可轻松与各种亲电试剂（如烯丙基溴和酰氯）反应，或可用于Pd催化的交叉偶联反应中。从容易获得的d -（+）-樟脑衍生物开始制备几种光学纯的烯醇式磷酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo100763f

文献信息

• Gear oils and additives therefor
  申请人：ETHYL PETROLEUM ADDITIVES, INC.

  公开号：EP0430624A1

  公开（公告）日：1991-06-05

  Gear oils containing, in combination, (i) a carboxylic derivative such as a succinimide, boronated succinimide, succinic acid ester, boronated succinic acid ester, succinic acid salt, (or any mixture of these), in which the succinic moiety is substituted by a group derived from polyalkene having an Mn value of 500 to 10,000; and (ii) one or more fully-esterified hydrocarbyl esters of a phosphoric acid or phosphorothioic acid have enhanced performance characteristics. Preferably there is also present at least one amine salt of at least one long chain monocarboxylic or polycarboxylic acid.

  齿轮油中同时含有(i) 羧基衍生物，如琥珀酰亚胺、硼化琥珀酰亚胺、琥珀酸酯、硼化琥珀酸酯、琥珀酸盐（或这些衍生物的混合物），其中的琥珀分子被来自聚烯烃的基团取代，聚烯烃的 Mn 值为 500 到 10,000 之间；(ii) 一种或多种磷酸或硫代磷酸的全酯化烃基酯，其性能特性更强。最好还有至少一种长链单羧酸或多羧酸的胺盐。
• Lubricant compositions
  申请人：ETHYL PETROLEUM ADDITIVES, INC.

  公开号：EP0459656A1

  公开（公告）日：1991-12-04

  Gear oils and gear oil additive concentrates of enhanced positraction performance are described. They comprise: (i) at least one oil-soluble sulfur-containing extreme pressure or antiwear agent; (ii) at least one oil-soluble amine salt of a partial ester of an acid of phosphorus; and (iii) at least one oil-soluble succinimide of the formula where R₁ is an alkyl or alkenyl group having an average of 8 to 50 carbon atoms, and each of R₂, R₃ and R₄ is a hydrogen atom or an alkyl or alkenyl group having an average of up to about 4 carbon atoms. These compositions preferably contain one, more preferably two, and most preferably all three of the following additional components: (iv) at least one amine salt of a carboxylic acid; (v) at least one nitrogen-containing ashless dispersant; and (vi) at least one trihydrocarbyl ester of a pentavalent acid of phosphorus.

  所述齿轮油和齿轮油添加剂浓缩物具有增强的正曳引性能。它们包括：(i) 至少一种油溶性含硫极压剂或抗磨剂；(ii) 至少一种磷酸部分酯的油溶性胺盐；(iii) 至少一种油溶性琥珀酰亚胺，其式为 其中 R₁ 是平均具有 8 至 50 个碳原子的烷基或烯基，R₂、R₃ 和 R₄ 各为氢原子或平均具有最多约 4 个碳原子的烷基或烯基。这些组合物最好含有一种，更优选两种，最优选全部三种下列附加成分：(iv) 至少一种羧酸胺盐； (v) 至少一种含氮无灰分散剂；以及 (vi) 至少一种五价磷酸三烃基酯。
• US5942470A
  申请人：——

  公开号：US5942470A

  公开（公告）日：1999-08-24
• Preparation of Functionalized Cyclic Enol Phosphates by Halogen−Magnesium Exchange and Directed Deprotonation Reactions
  作者：Fabian M. Piller、Tomke Bresser、Markus K. R. Fischer、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo100763f

  日期：2010.7.2

  halogen/magnesium exchange reaction or deprotonation using TMP-derived magnesium amide bases. The resulting magnesium reagents react readily with a wide range of electrophiles like allyl bromides and acid chlorides or can be used in Pd-catalyzed cross-coupling reactions. Several optically pure enol phosphates were prepared starting from readily available d-(+)-camphor derivatives.

  环状烯醇式磷酸酯通过卤素/镁交换反应或使用TMP衍生的镁酰胺碱进行去质子化而镁化。生成的镁试剂可轻松与各种亲电试剂（如烯丙基溴和酰氯）反应，或可用于Pd催化的交叉偶联反应中。从容易获得的d -（+）-樟脑衍生物开始制备几种光学纯的烯醇式磷酸盐。