2-Heptenolide | 127974-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: 2-Heptenolide
• 英文别名: (2Z)-hept-2-enolide；(Z)-5,6,7,8-tetrahydro-2H-oxocin-2-one；Heptaene lactone；(6Z)-2,3,4,5-tetrahydrooxocin-8-one
• CAS: 127974-32-7
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: XFBQDNBWHANTOC-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Heptenolide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (5Z,7Z)-8-Butyl-3,4-dihydro-2H-oxocine
  参考文献：
  名称：

  Tsushima, Kazunori; Murai, Akio, Chemistry Letters, 1990, # 5, p. 761 - 764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  hex-5-en-1-yl acrylate 在 [1,3-bis-mesityl-imidazolidin-2-yl]Cl₂(PCp₃)Ru=CHCH=CMe₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-Heptenolide
  参考文献：
  名称：

  通过交叉和闭环复分解合成功能化烯烃

  摘要：

  生成具有吸电子功能的烯烃，如 α,β-不饱和醛、酮和酯，仍然是有机化学中的一项艰巨任务。解决此问题的实用方法将涉及烯烃复分解，利用定义明确的亚烷基，例如 ((CF_3)_2MeCO)_2(ArN)Mo CH(t-Bu) (1) 和 (Pcy_3)_2Cl_2Ru CHPh (2)。然而，通过使用交叉易位 (CM) 产生具有乙烯基官能团的烯烃的成功有限。在该反应的少数报道之一中，Crowe 和 Goldberg 证明丙烯腈参与了与多种末端烯烃的交叉复分解反应。其他 π 共轭烯烃，如烯酮和烯酸酯，与亚烷基 1 的官能团不相容，不能与亚烷基 2 发生交叉复分解反应。最近，发现含有 1,3-dimesityl-4,5-dihydro-imidazol-2-ylidene 配体的高活性钌基烯烃复分解催化剂 3 可有效催化 1,1-geminally 双取代烯烃的交叉复分解.7 因为钌亚烷基 3 对以

  DOI：

  10.1021/ja9939744

文献信息

• Synthesis of medium-sized lactones from siloxy alkynes via ring expansion
  作者：An Wu、Wanxiang Zhao、Jianwei Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131163

  日期：2020.12

  topic in organic synthesis due to the disfavored kinetic and thermodynamic features. Herein we detail an efficient intermolecular process using siloxy alkynes as substrates and oxetene ring expansion as the key strategy. With extension to a new silyl-masked alkyne, this reaction now features a broad scope, high efficiency, and mild conditions.

  由于不利的动力学和热力学特征，中环内酯的合成仍然是有机合成中的挑战性课题。在本文中，我们详细介绍了一种有效的分子间过程，该过程使用甲硅烷氧基炔烃作为底物，以氧杂环丁烷环扩环为关键策略。通过扩展到新的甲硅烷基掩盖的炔烃，该反应现在具有广泛的范围，高效和温和的条件。
• METHOD OF ENANTIOSELECTIVE ADDITION TO ENONES
  申请人：UANG Biing-Jiun

  公开号：US20110282101A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to a method of enantioselective addition to enones, including: reacting R 3 (CH 2 ) p CH═CR 5 C(═O)Y(CH 2 ) q R 4 with R 6 ZnR 7 in the presence of a compound represented by the following formula (I) and a transition metal catalyst, in which Y, p, q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are defined the same as the specification. Accordingly, the present invention can perform asymmetric conjugate addition in high yields and enantioselectivity.

  本发明涉及一种对烯酮进行对映选择性加成的方法，包括：在存在以下式（I）所代表的化合物和过渡金属催化剂的情况下，将R3(CH2)pCH═CR5C(═O)Y(CH2)qR4与R6ZnR7反应，其中Y、p、q、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7的定义与规范相同。因此，本发明可以在高产率和对映选择性下进行不对称共轭加成。
• Conversion of lactones to the higher homologous α, β-unsaturated lactones v/a hypervalent iodine oxidation of 1-trimethylsilyloxy-2-oxa[n.1.0] cycloalkanes
  作者：R.M. Moriarty、R.K. Vaid、T.E. Hopkins、B.K. Vaid、O. Prakash

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94369-7

  日期：1990.1
• Floc'h, Y. Le; Yvergnaux, F.; Toupet, L., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 5, p. 742 - 759
  作者：Floc'h, Y. Le、Yvergnaux, F.、Toupet, L.、Gree, R.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Wittig reactions applied to the synthesis of medium sized α,β-unsaturated lactones and dilactones
  作者：Florent Yvergnaux、Yves Le Floc'h、René Grée、Loïc Toupet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70706-4

  日期：1989.1