annotine | 5096-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: annotine
• 英文别名: Annotin；(1S,2S,10S,11R,13R)-10-hydroxy-16-methyl-14-oxa-6-azapentacyclo[8.7.0.01,6.02,13.011,16]heptadec-8-en-15-one
• CAS: 5096-59-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: AAZRLGLWPJJDGC-KPYWPBPJSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  472.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  annotine 在 盐酸 、 甲醇 、 铂 作用下， 生成 (15R)-5β,12-dihydroxy-7β,15-cyclo-7,8-seco-lycopodane-15-carboxylic acid 5-lactone
  参考文献：
  名称：

  LYCOPODIUM ALKALOIDS: III. FUNCTIONAL GROUPS OF SOME MINOR ALKALOIDS OF L. ANNOTINUM

  摘要：

  L. annotinum的四种次生生物碱已通过化学方法和红外光谱检测其功能基团。Acrifoline（L.27）C16H23O2N具有双键、羰基和羟基功能。Annotine（L.11）C16H21O3N具有双键、羰基、羟基功能和可能存在于醚键中的惰性氧。生物碱L.12（C18H25O3N）是O-乙酰基acrifoline。生物碱L.8（C16H25O2N）仅通过红外光谱研究，在其中显示羰基和羟基吸收。因此，所有四种生物碱都含有基本的四环系统，就像大多数其他石杉生物碱一样。从加拿大植物材料提取物中分离出了acrifoline和annotine的分子化合物Annotoxine。

  DOI：

  10.1139/v56-156
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 annotine
  参考文献：
  名称：

  LYCOPODIUM ALKALOIDS: III. FUNCTIONAL GROUPS OF SOME MINOR ALKALOIDS OF L. ANNOTINUM

  摘要：

  L. annotinum的四种次生生物碱已通过化学方法和红外光谱检测其功能基团。Acrifoline（L.27）C16H23O2N具有双键、羰基和羟基功能。Annotine（L.11）C16H21O3N具有双键、羰基、羟基功能和可能存在于醚键中的惰性氧。生物碱L.12（C18H25O3N）是O-乙酰基acrifoline。生物碱L.8（C16H25O2N）仅通过红外光谱研究，在其中显示羰基和羟基吸收。因此，所有四种生物碱都含有基本的四环系统，就像大多数其他石杉生物碱一样。从加拿大植物材料提取物中分离出了acrifoline和annotine的分子化合物Annotoxine。

  DOI：

  10.1139/v56-156

文献信息

• Bertho; Stoll, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 663,681
  作者：Bertho、Stoll

  DOI：——

  日期：——
• LYCOPODIUM ALKALOIDS: III. FUNCTIONAL GROUPS OF SOME MINOR ALKALOIDS OF L. ANNOTINUM
  作者：G. S. Perry、David B. MacLean

  DOI：10.1139/v56-156

  日期：1956.9.1

  Four minor alkaloids of L. annotinum have been examined by chemical methods and infrared spectroscopy for their functional groups. Acrifoline (L.27) C₁₆H₂₃O₂N has a double bond, a carbonyl group, and an hydroxyl function. Annotine (L.11) C₁₆H₂₁O₃N has a double bond, a carbonyl group, an hydroxyl function, and an inert oxygen probably present in an ether linkage. Alkaloid L.12 (C₁₈H₂₅O₃N) is O-acetylacrifoline. Alkaloid L.8 (C₁₆H₂₅O₂N) has only been studied by infrared spectroscopy where it shows carbonyl and hydroxyl absorption. All four alkaloids therefore contain a basic tetracyclic ring system as do the majority of other lycopodium alkaloids. Annotoxine, a molecular compound of acrifoline and annotine, has been isolated from extracts of Canadian plant material.

  L. annotinum的四种次生生物碱已通过化学方法和红外光谱检测其功能基团。Acrifoline（L.27）C16H23O2N具有双键、羰基和羟基功能。Annotine（L.11）C16H21O3N具有双键、羰基、羟基功能和可能存在于醚键中的惰性氧。生物碱L.12（C18H25O3N）是O-乙酰基acrifoline。生物碱L.8（C16H25O2N）仅通过红外光谱研究，在其中显示羰基和羟基吸收。因此，所有四种生物碱都含有基本的四环系统，就像大多数其他石杉生物碱一样。从加拿大植物材料提取物中分离出了acrifoline和annotine的分子化合物Annotoxine。
• LYCOPODIUM ALKALOIDS: XVI. ANNOTINE
  作者：W. A. Szarek、K. A. H. Adams、M. Curcumelli-Rodostamo、D. B. MacLean

  DOI：10.1139/v64-378

  日期：1964.11.1

  Annotine, C₁₆H₂₁O₃N, is shown to be pentacyclic and to contain a tertiary hydroxyl group, a lactone function, a tertiary nitrogen atom, and a dialkylated double bond. The position of the double bond and the tertiary hydroxyl group relative to the nitrogen atom has been established by Emde degradation of annotine methiodide. The presence of a lactone function is inferred from the reduction of annotine to dihydroannotinol, a hemiacetal, which reacts with 1 mole of ethyl mercaptan. The reduction of the lactone to a diol in an annotine derivative has been carried out. The chemical studies and the examination of annotine and its derivatives by modern instrumental methods allow the assignment of a plausible structure to the alkaloid.

  Annotine（C16H21O3N）被证明是五环结构，并含有一个三级醇基团、一个内酯功能团、一个三级氮原子和一个二烷基双键。通过Emde降解注射剂甲碘化物，确定了双键和三级醇基团相对于氮原子的位置。通过将注射剂还原为二氢注射剂醇（半缩醛），并与1摩尔的乙硫醇反应，推断存在内酯功能团。已经制备了一种注射剂衍生物中内酯还原为二醇的化合物。通过现代仪器方法对注射剂及其衍生物的化学研究和检查，可以推断出一种合理的生物碱结构。