cytospolide D | 1293989-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: cytospolide D
• 英文别名: (2R,3S,6E,8R,9R)-3,8-dihydroxy-9-methyl-2-pentyl-2,3,4,5,8,9-hexahydrooxecin-10-one
• CAS: 1293989-39-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: KLJUONGZMIGRSR-PPUZXUKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cytospolide D 在 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium trimethylsilonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 cytospolide Q
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶D的全合成及其仿生转化为胞嘧啶M，O和Q

  摘要：

  描述了从1-谷氨酸开始的胞嘧啶D的全合成。通过Shiina酯化成功地实现了对包含（E）-构型双键的10元内酯的关键大内酯化。胞嘧啶D向其双环衍生物M，O和Q的转化在温和条件下完成，这为提出的生物合成假说提供了支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02193
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((S)-1-(benzyloxy)pent-4-enyl)oxirane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 碘 、 四氯化钛 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 cytospolide D
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶-D的E-和Z-异构体的首次全合成

  摘要：

  描述了用于胞嘧啶-D的生物活性E-和Z-异构体的全合成的简单，收敛和有效的方法。合成策略的关键特征包括立体选择性甲基化，区域选择性环氧化物开环，烯烃交叉复分解和形成10元环E-烯烃几何结构的Yamaguchi协议反应。Steglich酯化反应和闭环易位反应可形成骨架中具有Z烯烃几何结构的10元环。1-苹果酸用作构建烯酸片段的手性库起始原料，而d-甘露醇用作构建烯醇片段的手性库起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.004