2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-α-D-galactopyranosyl 2,2,2-trichloroacetimidate | 195323-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-α-D-galactopyranosyl 2,2,2-trichloroacetimidate
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][levulinoyl(-4)][Bz(-6)]Gal(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-3-(4-oxopentanoyloxy)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 195323-29-6
• 化学式: C₃₄H₃₀Cl₃NO₁₁
• 分子量: 734.971
• InChiKey: OSLJZBMLRBVZEZ-XFTXNJHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-α-D-galactopyranosyl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 molecular sieve 、 乙酸肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(tetradecyl)hexadecyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Selectin配体/抑制剂的合成研究：硫化物及其带有2-（十四烷基）十六烷基作为神经酰胺取代基的高级同源物的系统合成1 1.唾液酸糖共轭物的合成研究，第96部分。第95部分，请参见Y. Isogai，H Ishida，M。Kiso和A. Hasegawa，J。Carbohydr。Chem。，15，1119（1996）。查看所有笔记

  摘要：

  描述了带有2-（十四烷基）十六烷基作为神经酰胺替代物的硫化物（I）和新型硫化物类似物（II-VI）的系统合成。3- ø - ，4- ö -和3,4-二- ö -levulinoyl吡喃半乳糖基trichloroacetimidates（的衍生物1，12，和13）进行了与（2小号，3 - [R，4 ë）-3- ø -乙酰基-2-十八碳酰胺基-4-十八碳烯-1,3-二醇或2-（十四烷基）十六烷-1-醇。将得到的糖脂（2,4，14，和15）分别通过选择性除去乙酰丙酰基，连续硫酸化和去O-酰化反应分别转化为3-硫酸盐（I，II），4-硫酸盐（III）和3,4-二硫酸盐（四）。6-硫酸酯（V），由2-（十四烷基）制备的十六烷基β-d吡喃半乳糖苷（21）经由所述6- ø -吨丁基二衍生物，而2-（十四烷基）3'-硫酸十六烷基β-由2-（三甲基甲硅烷基）乙基3' - O-苄基-β-D-乳糖苷（26）合成

  DOI：

  10.1080/07328309708006543
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-α-D-galactopyranosyl 2,2,2-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  一种新的糖基化方法。第2部分：研究胶体相中金纳米颗粒上碳水化合物的延伸率

  摘要：

  已经开发了使用金胶体纳米颗粒（GCNP）合成碳水化合物延长寡糖的新反应。通过用30,31-dithia-3,6,9,12,15,18,43,46,49,52,55,58-dodecaoxa-1还原四氯金酸来制备胶体相合成中的金核，60-六十六碳二烯二醇。所提供的链烷乙炔基低聚乙二醇用作GCNP的稳定剂和碳水化合物的化学延伸中的连接基。这种胶体相合成具有几个优点，例如（1）每个反应中残留的试剂和糖基供体都可以通过超滤或凝胶过滤柱色谱法轻松去除，（2）无需进一步纯化，（3）反应可以无需任何预处理，即可直接通过MALDI-TOF MS进行监测。实际上，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.011

文献信息

• A new glycosylation method. Part 2: Study of carbohydrate elongation onto the gold nanoparticles in a colloidal phase
  作者：Hiroki Shimizu、Masahiro Sakamoto、Noriko Nagahori、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.011

  日期：2007.3

  A new reaction for carbohydrate elongation for synthesis of oligosaccharide using gold colloidal nanoparticles (GCNPs) has been developed. The gold core in this colloidal phase synthesis was prepared by a reduction of tetrachloroauric acid with 30,31-dithia-3,6,9,12,15,18,43,46,49,52,55,58-dodecaoxa-1,60-hexacontanediol. The presented alkanethionyl oligomeric ethylene glycol worked as a stabilizer

  已经开发了使用金胶体纳米颗粒（GCNP）合成碳水化合物延长寡糖的新反应。通过用30,31-dithia-3,6,9,12,15,18,43,46,49,52,55,58-dodecaoxa-1还原四氯金酸来制备胶体相合成中的金核，60-六十六碳二烯二醇。所提供的链烷乙炔基低聚乙二醇用作GCNP的稳定剂和碳水化合物的化学延伸中的连接基。这种胶体相合成具有几个优点，例如（1）每个反应中残留的试剂和糖基供体都可以通过超滤或凝胶过滤柱色谱法轻松去除，（2）无需进一步纯化，（3）反应可以无需任何预处理，即可直接通过MALDI-TOF MS进行监测。实际上，
• Synthetic Studies on Selectin Ligands/Inhibitors: A Systematic Synthesis of Sulfatide and Its Higher Congeners Carrying 2-(Tetradecyl)Hexadecyl Group as a Ceramide Substitute
  作者：Eiji Tanahashi、Katsutoshi Murase、Mika Shibuya、Yumie Igarashi、Hideharu Ishida、Akira Hasegawa、Makoto Kiso

  DOI：10.1080/07328309708006543

  日期：1997.8.1

  A systematic synthesis of sulfatide (I) and novel sulfatide analogs (II-VI) carrying 2-(tetradecyl)hexadecyl group as a ceramide substitute is described. The 3-O-, 4-O- and 3,4-di-O-levulinoyl derivatives of galactopyranosyl trichloroacetimidates (1, 12, and 13) were coupled with (2S,3R,4E)-3-O-acetyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol or 2-(tetradecyl)hexadecan-1-ol. The resulting glycolipids

  描述了带有2-（十四烷基）十六烷基作为神经酰胺替代物的硫化物（I）和新型硫化物类似物（II-VI）的系统合成。3- ø - ，4- ö -和3,4-二- ö -levulinoyl吡喃半乳糖基trichloroacetimidates（的衍生物1，12，和13）进行了与（2小号，3 - [R，4 ë）-3- ø -乙酰基-2-十八碳酰胺基-4-十八碳烯-1,3-二醇或2-（十四烷基）十六烷-1-醇。将得到的糖脂（2,4，14，和15）分别通过选择性除去乙酰丙酰基，连续硫酸化和去O-酰化反应分别转化为3-硫酸盐（I，II），4-硫酸盐（III）和3,4-二硫酸盐（四）。6-硫酸酯（V），由2-（十四烷基）制备的十六烷基β-d吡喃半乳糖苷（21）经由所述6- ø -吨丁基二衍生物，而2-（十四烷基）3'-硫酸十六烷基β-由2-（三甲基甲硅烷基）乙基3' - O-苄基-β-D-乳糖苷（26）合成