N-二氯磷酸-N-丙丙烷-1-胺 | 40881-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: N-二氯磷酸-N-丙丙烷-1-胺
• 英文名称: N,N-dipropylphosphoramidic dichloride
• 英文别名: N,N-dipropylphosphoramic dichloride；dipropyl-amidophosphoryl chloride；Phosphorsaeure-dichlorid-dipropylamid；Dipropyl-amidophosphorylchlorid；Dipropylamin-N-oxychlorphosphin；Dichlorphosphor-N,N-dipropyl-amidinsaeure；N-dichlorophosphoryl-N-propylpropan-1-amine
• CAS: 40881-98-9
• 化学式: C₆H₁₄Cl₂NOP
• 分子量: 218.063
• InChiKey: QGTICFYFHGGDJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-二氯磷酸-N-丙丙烷-1-胺 在 tetraphosphorus decasulfide 、 六甲基二硅氧烷 作用下， 以92%的产率得到dipropyl-amidothiophosphoryl chloride
  参考文献：
  名称：

  Thionation of phosphoramidodichloridates and phosphoramidate diesters using phosphorus pentasulfide and hexamethyldisiloxane under microwave irradiation. Part 1

  摘要：

  A new, mild, efficient, and solvent-free microwave promoted synthesis of thiophosphoramidodichloridates and thiophosphoramidate diesters is described. The thionation reaction was accelerated with microwave irradiation using the combination of P4S10 and HMDO. The conversion of P=O to P=S by this method gave the desired product in higher yields and shorter reaction times as compared to conventional methods. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.099
• 作为产物：
  描述：

  tetrachloro-dipropylamino-phosphorane 生成 N-二氯磷酸-N-丙丙烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1903, vol. 326, p. 160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Phosphoramides for the Lewis Base-Catalyzed Allylation and Aldol Addition Reactions
  作者：Scott E. Denmark、Xiping Su、Yutaka Nishigaichi、Diane M. Coe、Ken-Tsung Wong、Stephen B. D. Winter、Jun Young Choi

  DOI：10.1021/jo9820723

  日期：1999.3.1

  Both chiral and achiral phosphoramides of diverse structure were prepared from diamines by the coupling to phosphorus(V) or phosphorus(III) reagents. Several enantiopure 1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine analogues have been prepared by the reductive coupling of the corresponding N-silylimine with NbCl(4)(THF)(2) and subsequent resolution by the formation of diastereomeric menthyl carbamates. (S,S)-N,

  通过与磷（V）或磷（III）试剂偶联，由二胺制备了多种结构的手性和非手性磷酰胺。几种对映体纯的1,2-二苯基-1,2-乙二胺类似物是通过将相应的N-硅酰亚胺与NbCl（4）（THF）（2）还原偶联而制备的，随后通过形成非对映异构的氨基甲酸薄荷酯进行拆分。（S，S）-N，N′-二-（1-萘基）-1,2-二苯基-1,2-乙二胺15是通过（S，S）-1,2-二苯基-1的芳基化制备的，2-乙二胺与碘化萘。
• 萘醌磷酰胺类化合物及其在作为细胞铁死亡 诱导剂中的用途
  申请人：北京大学

  公开号：CN107118231B

  公开（公告）日：2019-06-07

  本发明公开了一系列萘醌磷酰胺类化合物及其在作为细胞铁死亡诱导剂中的用途。所述的萘醌磷酰胺类化合物具有通式I所示的结构。研究表明，该化合物能够诱导细胞发生铁死亡，进而达到抑制细胞，特别是肿瘤细胞增殖的目的。本发明提出了一种新型的细胞铁死亡诱导剂，也为肿瘤疾病的治疗提供了一种新的技术手段。
• Asymmetric allylation of aromatic aldehydes catalyzed by chiral phosphoramides prepared from (S)-proline
  作者：Katsuhiko Iseki、Yoshichika Kuroki、Mie Takahashi、Satoshi Kishimoto、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00084-7

  日期：1997.3

  Chiral phosphoramides prepared from (S)-proline were used to catalyze the allylation and crotylation of aromatic aldehydes with allylic trichlorosilanes in good enantioselective yields. Phosphoramides 4d and 4m gave chiral homoallylic alcohols and their enantiomers, respectively, with similar levels of enantioselectivity.

  由（S）-脯氨酸制备的手性磷酰胺用于催化芳族醛与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化和丁烯酰化，并具有良好的对映选择性。磷酰胺4d和4m分别得到手性均烯醇和它们的对映异构体，具有相似的对映选择性。
• Chiral Phosphoramide-Catalyzed Aldol Additions of Ketone Trichlorosilyl Enolates. Mechanistic Aspects
  作者：Scott E. Denmark、Son M. Pham、Robert A. Stavenger、Xiping Su、Ken-Tsung Wong、Yutaka Nishigaichi

  DOI：10.1021/jo060243v

  日期：2006.5.1

  mechanism of the catalytic, enantioselective addition of trichlorosilyl enolates to aldehydes has been investigated. Kinetic studies using ReactIR and rapid injection NMR (RINMR) spectroscopy have confirmed the simultaneous operation of dual mechanistic pathways involving either one or two phosphoramides bound to a siliconium ion organizational center. This mechanistic dichotomy was initially postulated on

  已经研究了将三氯甲硅烷基烯酸酯催化，对映选择性加成到醛的机理。使用ReactIR和快速注入NMR（RINMR）光谱进行的动力学研究已证实，涉及一个或两个与硅离子组织中心结合的磷酰胺的双机理途径的同时运行。最初基于催化剂负载量研究和非线性效应研究假定了这种机械二分法。这种二元性解释了各种类型的磷酰胺的反应性和立体选择性的差异。Arrhenius激活参数的确定表明，醛醇的添加是通过可逆的方式发生的，尽管不利的是形成了活化的复合物，并且自然丰度1313 C NMR动力学同位素效应（KIE）研究已经确定，周转限制步骤是添加羟醛。对一系列磷酰胺的彻底检查已经建立了经验结构-活性选择性关系。此外，已经研究了催化剂负载量，添加速率，溶剂和添加剂的影响，这些影响共同形成了醇醛添加的统一机理图。
• Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1903, vol. 326, p. 199,200
  作者：Michaelis

  DOI：——

  日期：——