(+)-(1R,3S)-1-hydroxy-3-methyl-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione | 404909-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: (+)-(1R,3S)-1-hydroxy-3-methyl-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione
• 英文别名: (+)-7,9-deoxythysanone；(+)-7,9-dideoxythysanone；(+)-deoxythysanone；(1R,3S)-1-Hydroxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione；(1R,3S)-1-hydroxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
• CAS: 404909-63-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: RIPNIUJZNXNUAM-JKYUHCHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3S)-3-methyl-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione 在 溴 、 水 作用下， 以 四氯化碳 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到(+)-(1R,3S)-1-hydroxy-3-methyl-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性合成 (+)-Nanomycin A 甲酯、(+)-Eleutherin、(+)-Allo-Eleutherin 和 (+)-Thysanone 脱氧类似物的分子内和分子间 Oxa-Pictet-Spengler 环化策略

  摘要：

  吡喃萘醌类抗生素 (+)-纳米霉素 A 甲酯、(+)-eleutherin、(+)-allo-eleutherin 和 (+)-thysanone 的脱氧类似物的对映选择性合成以良好的总收率实现，具有高对映选择性和非对映选择性常见的中间体（R）-3-（2,5-二甲氧基苯基）丙烷-1,2-二醇。首次开发了 6-芳基-1,3-二氧戊环的分子内氧杂-Pictet-Spengler 环化，并将其用于 (+)-脱氧纳米霉素 A 甲酯的对映选择性合成，而分子间氧杂-Pictet-Spengler 环化策略应用于 (+)-eleutherin、(+)-allo-eleutherin 和 (+)-thysanone 脱氧类似物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000476

文献信息

• Stereoselective synthesis of deoxy analogues of the 3C-protease inhibitor thysanone
  作者：Margaret A Brimble、Richard J.R Elliott

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01120-6

  日期：2002.1

  from (R)-epoxide 6 which in turn was obtained via Sharpless asymmetric dihydroxylation of allylnaphthalene 5. An improved asymmetric synthesis of (1S,3R)-(+)-7,9-dideoxythysanone 9 in 72% ee was then accomplished starting from (R)-bromoalcohol 7 which was obtained via asymmetric reduction of ketone 12 using a modified chiral oxazaborolidine. The key ketone 12 in turn was prepared by Wacker oxidation

  外消旋7,9-二脱氧胸腺酮9的合成是从烯丙基萘5经由环氧化反应还原为溴代醇7而实现的。随后的溴化锂化，并用DMF淬灭，得到内酯8，该内酯经历了干净的氧化去甲基化为外消旋6,8-二脱氧胸腺酮9。（1个合成[R，3小号（+） - - ）-7,9- dideoxythysanone 9然后尽管是在低EE实现，从（起始- [R）-epoxide 6继而经由烯丙基萘的Sharpless不对称二羟基化获得5。（1 S，3 - [R ）- （+） - 7,9- dideoxythysanone 9以72％的ee值。然后从完成（开始- [R）-bromoalcohol 7将其通过不对称还原酮得到12使用改性手恶唑硼烷。进而通过烯丙基萘5的Wacker氧化来制备关键酮12。
• Chemoenzymatic synthesis of deoxy analogues of the DNA topoisomerase II inhibitor eleutherin and the 3C-protease inhibitor thysanone
  作者：Prabhakar Bachu、Jonathan Sperry、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.112

  日期：2008.5

  The asymmetric synthesis of (-)-9-demethoxyeleutherin 6, (+)-9-demethoxyeleutherin 7 and (+)-7,9-deoxythysanone 8 has been achieved using a microwave assisted kinetic resolution of racemic alcohol 11 with Novozyme 435 (R) as the key step. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.