methyl (2EZ,5R,8RS)-11-acetoxy-8-(2-methoxyethoxymethoxy)-5-(1-methylethyl)-2-phenylthio-2-undeceonate | 113589-95-0

• 英文名称: methyl (2EZ,5R,8RS)-11-acetoxy-8-(2-methoxyethoxymethoxy)-5-(1-methylethyl)-2-phenylthio-2-undeceonate
• CAS: 113589-95-0
• 化学式: C₂₇H₄₂O₇S
• 分子量: 510.692
• InChiKey: LUTAIYIGHUINSU-MIHMCVIASA-N

物化性质

• 沸点：
  583.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2EZ,5R,8RS)-11-acetoxy-8-(2-methoxyethoxymethoxy)-5-(1-methylethyl)-2-phenylthio-2-undeceonate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.83h， 生成 Benzoic acid (E)-(S)-4-isopropyl-7-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-phenylsulfanyl-cyclodec-2-enylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-periplanone-B（美国蟑螂的天然主要性兴奋信息素）的全合成，

  摘要：

  （-）-periplanone-B 1（美国蟑螂的主要性兴奋剂和引诱剂信息素）的全合成是从（+）-二氢柠檬烯2开始的。取代的α-苯基硫代丙烯酸酯10的分子内烷基化产生了（） -环癸烯11.第二个关键反应是还原消除邻位苯硫基苯甲酸酯14以提供共轭二烯15。1至28个步骤的总产率为0.5％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86874-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(1-methylethyl)-6-oxoheptanal dimethylacetal 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 methyl (2EZ,5R,8RS)-11-acetoxy-8-(2-methoxyethoxymethoxy)-5-(1-methylethyl)-2-phenylthio-2-undeceonate
  参考文献：
  名称：

  （-）-periplanone-B（美国蟑螂的天然主要性兴奋信息素）的全合成，

  摘要：

  （-）-periplanone-B 1（美国蟑螂的主要性兴奋剂和引诱剂信息素）的全合成是从（+）-二氢柠檬烯2开始的。取代的α-苯基硫代丙烯酸酯10的分子内烷基化产生了（） -环癸烯11.第二个关键反应是还原消除邻位苯硫基苯甲酸酯14以提供共轭二烯15。1至28个步骤的总产率为0.5％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86874-5