(-)-stephanaberrine | 105608-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈苏巴南生物碱
• 英文名称: (-)-stephanaberrine
• 英文别名: (1R,11S,13S,14R)-14-hydroxy-20-methyl-5,7,21-trioxa-20-azahexacyclo[11.4.3.111,14.01,13.02,10.04,8]henicosa-2,4(8),9-trien-15-one
• CAS: 105608-29-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: CRHLDFQHFBGPOT-RANZSIQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-prostephanaberrine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到(-)-stephanaberrine
  参考文献：
  名称：

  对映合成合成途径到Hasubanan和Acutumine生物碱

  摘要：

  我们描述了一种制备Hasubanan和Acutumine生物碱的一般策略，该生物碱是显示抗肿瘤，抗病毒和增强记忆作用的一大类植物天然产物。靶标的绝对立体化学是通过5-（三甲基甲硅烷基）环戊二烯（36）与5-（2-叠氮基乙基）-2,3-二甲氧基苯醌（24）之间的对映选择性Diels-Alder反应建立的。Diels-Alder加合物38通过Staudinger还原-aza-Wittig序列转化为四环亚胺39。后者是目标的普遍先驱。关键的碳-碳键结构包括对衍生自39的N-甲基亚胺离子的高度非对映选择性乙炔化物以及Friedel–Crafts和Hosomi–Sakurai环化来构建目标的碳环骨架。最初，这种策略应用于的合成（ - ） - acutumine（4），（ - ） - dechloroacutumine（5），和四个hasubanan生物碱（1，2，3，和8）。在此，合成路线适于六个附

  DOI：

  10.1021/jo401889b

文献信息

• Development of Enantioselective Synthetic Routes to the Hasubanan and Acutumine Alkaloids
  作者：Nicholas A. Calandra、Sandra M. King、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/jo401889b

  日期：2013.10.18

  reduction–aza-Wittig sequence. The latter serves as a universal precursor to the targets. Key carbon–carbon bond constructions include highly diastereoselective acetylide additions to the N-methyliminium ion derived from 39 and Friedel–Crafts and Hosomi–Sakurai cyclizations to construct the carbocyclic skeleton of the targets. Initially, this strategy was applied to the syntheses of (−)-acutumine (4), (−)-dechloroacutumine

  我们描述了一种制备Hasubanan和Acutumine生物碱的一般策略，该生物碱是显示抗肿瘤，抗病毒和增强记忆作用的一大类植物天然产物。靶标的绝对立体化学是通过5-（三甲基甲硅烷基）环戊二烯（36）与5-（2-叠氮基乙基）-2,3-二甲氧基苯醌（24）之间的对映选择性Diels-Alder反应建立的。Diels-Alder加合物38通过Staudinger还原-aza-Wittig序列转化为四环亚胺39。后者是目标的普遍先驱。关键的碳-碳键结构包括对衍生自39的N-甲基亚胺离子的高度非对映选择性乙炔化物以及Friedel–Crafts和Hosomi–Sakurai环化来构建目标的碳环骨架。最初，这种策略应用于的合成（ - ） - acutumine（4），（ - ） - dechloroacutumine（5），和四个hasubanan生物碱（1，2，3，和8）。在此，合成路线适于六个附