(4R)-4-benzyl-3-[3'-(4''-benzyloxyphenyl)propionyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 312689-77-3

• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-[3'-(4''-benzyloxyphenyl)propionyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 312689-77-3
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₄
• 分子量: 415.489
• InChiKey: ABKKGYBGPZDODV-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[3'-(4''-benzyloxyphenyl)propionyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-1-((R)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-2-{4-[2-(5-ethyl-pyridin-2-yl)-ethoxy]-benzyl}-4-(3aR,7aS)-octahydro-isoindol-2-yl-butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Hybridization of non-sulfonylurea insulin secretagogue and thiazolidinedione-derived insulin sensitizer

  摘要：

  Hybrid compounds of non-sulfonylurea insulinotropic agents and thiazolidinedione-derived insulin-sensitizing agents were designed and synthesized. The benzylidenesuccinic acid derivative 24 was equal both to nateglinide in potency of insulin-releasing activity and to pioglitazone in insulin-sensitizing activity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00491-1
• 作为产物：
  描述：

  、 (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以5.30 g的产率得到(4R)-4-benzyl-3-[3'-(4''-benzyloxyphenyl)propionyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含有二取代和三取代 E 构型双键的两种二肽等排体的合成

  摘要：

  描述了 Tyr-Tyr 和 Pro-Pro E-烯烃等排体的立体选择性合成。虽然 Tyr-Tyr 等排体是按照会聚烯化策略合成的，但 Pro-Pro 等排体的三取代 E 构型双键是通过 Ireland-Claisen 重排产生的。包含新立体中心的所有关键中间体的构型由 X 射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983783

文献信息

• First Stereoselective Synthesis of a Tyr-Tyr <i>E</i>-Alkene Isostere
  作者：Ulrich Koert、Nina Bandur、Klaus Harms

  DOI：10.1055/s-2006-956456

  日期：2007.1

  past twenty years, there has been a substantial inter- est in the synthesis of dipeptide analogues for the back- bone modification of peptides for several reasons. These backbone modifications generally consist in the isosteric or isoelectronic exchange of the amide unit in the peptide chain, possibly combined with the introduction of addi- tional functional groups. Since biodegradation is a great limitation

  描述了酪氨酸-酪氨酸 E-烯烃等排体的立体选择性合成。从 N-Fmoc-O-（叔丁基）酪氨酸作为 N 端组分开始，E 双键由 Julia-Kocienski 烯化生成。应用对映选择性羟醛反应来合成所需的醛。新立体中心的配置是由 X 射线晶体学确定的。在过去的二十年中，出于多种原因，人们对合成用于肽骨架修饰的二肽类似物产生了浓厚的兴趣。这些骨架修饰通常包括肽链中酰胺单元的等排或等电子交换，可能与引入额外的官能团相结合。由于生物降解是许多肽在体内应用的极大限制，等排酰胺键置换通常用于稳定生物活性肽，使其朝着酶促降解方向发展，它们也可能以有利的方式改变其他药代动力学。1 此外，掺入酰胺