3-cyano-4-N-(1-methylhydrazino)-6-methylthio-1-(β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<3,4-d>pyrimidine | 125284-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡唑并[3，4-d]嘧啶糖苷
• 英文名称: 3-cyano-4-N-(1-methylhydrazino)-6-methylthio-1-(β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
• 英文别名: 3-cyano-4-(1-methylhydrazino)-6-methylthio-1-(β-d-ribofuranosyl)-1H-pyrazolo<3.4-d>pyrimidine；4-[amino(methyl)amino]-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-methylsulfanylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine-3-carbonitrile
• CAS: 125284-48-2
• 化学式: C₁₃H₁₇N₇O₄S
• 分子量: 367.388
• InChiKey: BABMURREVFJQHW-WOUKDFQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-4-N-(1-methylhydrazino)-6-methylthio-1-(β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<3,4-d>pyrimidine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到8-amino-6-N-methyl-4-(methylthio)-2-β-D-ribofuranosyl-1,2,3,5,6,7-hexaazaacenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  8-氨基-4-甲硫基-6-甲基-2-（β-D-呋喃呋喃糖基）-2,6-二氢-1,2,3,5,6,7-六氮杂ena烯的合成及不寻常的还原性开环1,2,3,5,6,7-六氮杂ena烯环体系的合成

  摘要：

  由3-氰基-4合成三环核苷8-氨基-4-甲硫基-6-甲基-2-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1,2,3,5,6,7-六氮杂ena烯（3）， 6-双（甲硫基）-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[3，4- d ]嘧啶（1）。尝试合成8-氨基-6-甲基-2-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1 H -2,6-二氢-1,2,3,5,6,7-六氮杂ena烯（5）（[aza 6-氨基-4-甲基-8-（β-d-D-呋喃核糖基）-1,3,4,5,8-pentaazaacenaphthylene（TCN）]，这是一种有效的抗肿瘤剂），由治疗的模拟3与阮内镍没有提供所需的TCN的氮杂类似物。取而代之的是，确定了3的哒嗪部分的还原性切割。产生4-甲基氨基-6-甲硫基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1 H-吡唑并[3，4- d ]嘧啶-3-甲am（6）。假设溶解度在还原步骤中的问题，对异亚丙基衍生物3，8-氨基-6-甲基-4-甲硫基-2-（2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280101
• 作为产物：
  描述：

  1-(β-D-Ribofuranosyl)-3-cyano-4,6-dimethylmercaptopyrazolo<3,4-d>pyrimidine 、 甲基肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到3-cyano-4-N-(1-methylhydrazino)-6-methylthio-1-(β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  8-氨基-4-甲硫基-6-甲基-2-（β-D-呋喃呋喃糖基）-2,6-二氢-1,2,3,5,6,7-六氮杂ena烯的合成及不寻常的还原性开环1,2,3,5,6,7-六氮杂ena烯环体系的合成

  摘要：

  由3-氰基-4合成三环核苷8-氨基-4-甲硫基-6-甲基-2-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1,2,3,5,6,7-六氮杂ena烯（3）， 6-双（甲硫基）-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[3，4- d ]嘧啶（1）。尝试合成8-氨基-6-甲基-2-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1 H -2,6-二氢-1,2,3,5,6,7-六氮杂ena烯（5）（[aza 6-氨基-4-甲基-8-（β-d-D-呋喃核糖基）-1,3,4,5,8-pentaazaacenaphthylene（TCN）]，这是一种有效的抗肿瘤剂），由治疗的模拟3与阮内镍没有提供所需的TCN的氮杂类似物。取而代之的是，确定了3的哒嗪部分的还原性切割。产生4-甲基氨基-6-甲硫基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1 H-吡唑并[3，4- d ]嘧啶-3-甲am（6）。假设溶解度在还原步骤中的问题，对异亚丙基衍生物3，8-氨基-6-甲基-4-甲硫基-2-（2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280101

文献信息

• An unusual reductive ring-opening of the 1,2,3,5,6,7-hexaazaacenaphthylene ring system
  作者：Andrew M. Kawasaki、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99223-2

  日期：1989.1

  Studies on an unexpected reaction involving a reductive cleavage of the pyridazine moiety of a tricyclic heterocycle are described. Structure assignments for the products obtained from the reductive cleavage were made using physicochemical methods.

  描述了对涉及三环杂环的哒嗪部分的还原性切割的意外反应的研究。由还原裂解获得的产物的结构分配是使用物理化学方法进行的。
• KAWASAKI, ANDREW M.;TOWNSEND, LEROY B., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 3287-3290
  作者：KAWASAKI, ANDREW M.、TOWNSEND, LEROY B.

  DOI：——

  日期：——
• KAWASAKI, ANDREW M.;TOWNSEND, LEROY B., J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 1-5
  作者：KAWASAKI, ANDREW M.、TOWNSEND, LEROY B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 8-amino-4-methylthio-6-methyl-2-(β-D-ribofuranosyl)-2,6-dihydro-1,2,3,5,6,7-hexaazaacenaphthylene and an unusual reductive ring-opening of the 1,2,3,5,6,7-hexaazaacenaphthylene ring system
  作者：Andrew M. Kawasaki、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1002/jhet.5570280101

  日期：1991.1

  The tricyclic nucleoside 8-amino-4-methylthio-6-methyl-2-(β-D-ribofuranosyl)-1,2,3,5,6,7-hexaazaacenaphthylene (3) was synthesized from 3-cyano-4,6-bis(methylthio)-1-(β-D-ribofuranosyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (1). Attempts to synthesize 8-amino-6-methyl-2-(β-D-ribofuranosyl)-1H-2,6-dihydro-1,2,3,5,6,7-hexaazaacenaphthylene (5) ([an aza analog of 6-amino-4-methyl-8-(β-D-ribofuranosyl)-1,3,4,5,8-p

  由3-氰基-4合成三环核苷8-氨基-4-甲硫基-6-甲基-2-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1,2,3,5,6,7-六氮杂ena烯（3）， 6-双（甲硫基）-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[3，4- d ]嘧啶（1）。尝试合成8-氨基-6-甲基-2-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1 H -2,6-二氢-1,2,3,5,6,7-六氮杂ena烯（5）（[aza 6-氨基-4-甲基-8-（β-d-D-呋喃核糖基）-1,3,4,5,8-pentaazaacenaphthylene（TCN）]，这是一种有效的抗肿瘤剂），由治疗的模拟3与阮内镍没有提供所需的TCN的氮杂类似物。取而代之的是，确定了3的哒嗪部分的还原性切割。产生4-甲基氨基-6-甲硫基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1 H-吡唑并[3，4- d ]嘧啶-3-甲am（6）。假设溶解度在还原步骤中的问题，对异亚丙基衍生物3，8-氨基-6-甲基-4-甲硫基-2-（2