2-Methyl[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole | 51579-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并噻唑类
• 英文名称: 2-Methyl[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
• 英文别名: 2-Methylthiazolo<3,2-b>-s-triazol；2-methyl-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole；2-Methyl-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
• CAS: 51579-05-6
• 化学式: C₅H₅N₃S
• mdl: MFCD18451308
• 分子量: 139.181
• InChiKey: MOCMNPNNOUUGQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-[(Z)-2-((Z)-1,2-Bis-methoxycarbonyl-vinylsulfanyl)-vinyl]-3-methyl-5-(4-nitro-benzoyl)-1H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazole-6,7-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]-三唑鎓N-苯乙酰胺与乙酰二羧酸二甲酯的1,3-偶极环加成中间体1：1加合物的新型苯甲酰迁移

  摘要：

  噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三唑鎓N-苯甲酰内酯3与乙炔-二羧酸二甲酯反应，生成新化合物2-（1 H-吡咯并[ 2,1 - c ] -1,2， 4-三唑基）乙烯基硫代苯甲酸酯4和2- [2-（1H-吡咯并[2,1 - c ] -1,2,4-三唑基）乙烯基硫代]丙酸酯5。前一种产品4将通过新型的1：1中间加合物6的分子内苯甲酰迁移形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60737-2
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰胺基噻唑 在 PPA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-Methyl[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[3,2-的新颖合成b ] -小号-triazoles

  摘要：

  的反应的2-氨基和2- acylaminothiazoles与ö -mesitylenesulfonylhydroxylamine导致准备形成在相应的3-铵盐，将其转化成噻唑并[3,2- b ] -小号高收率-triazoles。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570100611

文献信息

• Gas-phase pyrolysis of 4-amino-3-allylthio-1,2,4-triazoles: a new route to [1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazoles
  作者：Dale D. J. Cartwright、Bernard A. J. Clark、Hamish McNab

  DOI：10.1039/b007638o

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of the 3-allylthio derivatives of 4-amino-4H-1,2,4-triazoles 10–13 and 15–17 at 750–850 °C (10−2–10−3 Torr) gives [1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazoles 19 and 24–29 in ca. 50% yield. The mechanism is thought to involve initial [3,3]sigmatropic shift of the allyl group, followed by cleavage of the N–N bond to generate a thiaza-allyl radical, which then undergoes cyclisation, rearrangement

  闪蒸真空热解在750-850°C（10 -2 -10 -3 Torr）下，4-氨基-4 H -1,2,4-三唑10-13和15-17的3-烯丙硫基衍生物的定量结果为[1,3]噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三唑19和24-29在约 收率50％。该机制被认为涉及初始的[3,3]σ向位移。烯丙基然后裂解N–N键生成噻唑-烯丙基自由基，然后进行 环化，重排和烷基 挤压。
• Tatsunori Iwamura, Takashi Ichikawa, Hiroshi Shimizu, Tadashi Kataoka, To+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 26, S 4587-4590
  作者：Tatsunori Iwamura, Takashi Ichikawa, Hiroshi Shimizu, Tadashi Kataoka, To+

  DOI：——

  日期：——