N-(iso-butyl)-(4S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,1,2-oxathiazepine-1,1-dioxide | 1039744-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: N-(iso-butyl)-(4S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,1,2-oxathiazepine-1,1-dioxide
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(7S)-5-(2-methylpropyl)-4,4-dioxo-1,4,5-oxathiazocan-7-yl]oxy]silane
• CAS: 1039744-74-5
• 化学式: C₁₅H₃₃NO₄SSi
• 分子量: 351.583
• InChiKey: DSOFRYJBGZSQGV-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxypropyl]-N-(2-methylpropyl)ethenesulfonamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(iso-butyl)-(4S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,1,2-oxathiazepine-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过两个级联反应在水中并行合成八元环苏丹

  摘要：

  从乙烯基磺酰胺作为乙烯基磺酰胺环氧化物的前体，开发了两种级联反应方案以在水中合成八元环磺酰胺。这些方案采用在水中通过NaOH或NaHS进行分子间迈克尔加成，然后进行快速质子转移和分子内8-内-tet环氧化物开环，以在一锅中选择性地提供中等大小的均一。新颖的核心结构和高合成效率使这些级联反应非常适合于sultam文库的生产。两种反应都进行得很好，并且在环境友好的条件下以高收率得到了各自的苏丹草。

  DOI：

  10.1021/co400116p

文献信息

• Synthesis of Sultam Scaffolds via Intramolecular Oxa-Michael and Diastereoselective Baylis−Hillman Reactions
  作者：Aihua Zhou、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/ol8009072

  日期：2008.7.17

  A divergent synthetic approach to new sultams utilizing intramolecular oxa-Michael and Baylis-Hillman reactions of readily prepared vinyl sulfonamides and suitably protected amino alcohols, is reported. A variety of seven- and eight-membered ring sultam scaffolds were synthesized using oxa-Michael pathways, whereas both five- and six-membered rings were synthesized using Baylis-Hillman methods. Baylis-Hillman reactions proceed with good to excellent levels of diastereoselectivity, and oxa-Michael reactions leading to eight-membered ring sultams provide empirical evidence validating 8-endo-trig cyclization pathways.