(3R,5S)-5-phenyl-1,4-thiazane-3-carboxylic acid | 79161-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: (3R,5S)-5-phenyl-1,4-thiazane-3-carboxylic acid
• 英文别名: rac-(3R,5S)-5-phenylthiomorpholine-3-carboxylic acid；(3R,5S)-5-phenylthiomorpholine-3-carboxylic acid
• CAS: 79161-89-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: TVKBXNXGTYIMOR-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-5-phenyl-1,4-thiazane-3-carboxylic acid 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 以83%的产率得到(1S,3R,5S)-5-phenyl-1,4-thiazane-3-carboxylic acid 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of 1,4-thiazane-3-carboxylic acid derivatives.

  摘要：

  建立了一种合成 1，4-噻嗪-3-羧酸衍生物的简便方法。L-半胱氨酸甲酯（2a）与一氯丙酮（3a）缩合，然后用硼氢化钠还原，得到(3R, 5S)-5-甲基-1, 4-噻嗪-3-羧酸甲酯（6a）及其(5R)-甲基异构体（7a），两者的比例为 3.1 ：1.使用半胱氨酸异丙酯 (2c) 代替甲酯 (2a)，可以更立体选择性地得到相应的 (5S)- 甲基异构体 (6e)。氯甲基乙基酮（3b）或α-溴苯乙酮（3c）与 2a 反应生成相应的 5-取代-1，4-噻嗪-3-羧酸盐。6a 经水解和氧化后得到环木菠萝苷 (1a)。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1554
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-5-Phenyl-thiomorpholine-3-carboxylic acid methyl ester 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAKAI, KAZUO;YONEDA, NAOTO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 6, 1554-1560

  摘要：

  DOI：