7β,9α,10β,13α-tetraacetoxy-5α-triethylsilyloxy-taxa-4(20),11-diene | 288577-91-3

• 英文名称: 7β,9α,10β,13α-tetraacetoxy-5α-triethylsilyloxy-taxa-4(20),11-diene
• 英文别名: [(1R,3R,5S,7S,8S,9R,10R,13S)-7,9,10-triacetyloxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylidene-5-triethylsilyloxy-13-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-enyl] acetate
• CAS: 288577-91-3
• 化学式: C₃₄H₅₄O₉Si
• 分子量: 634.883
• InChiKey: KBWQDQADGINSST-FRHVFANGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β,9α,10β,13α-tetraacetoxy-5α-triethylsilyloxy-taxa-4(20),11-diene 在 四氢呋喃 、 硼烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid (1R,3R,4R,5S,7S,8S,9R,10R,13S)-7,10,13-triacetoxy-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-8,12,15,15-tetramethyl-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-11-en-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  High Regio- and Stereoselectivity in Facile One-Pot Conversion of Taxoids to the Primary Alcohols: Precursors for the Synthesis of 4-Deacetoxypacilitaxel and Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-9061
• 作为产物：
  描述：

  2-去乙酞氧基紫杉素J 在 咪唑 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7β,9α,10β,13α-tetraacetoxy-5α-triethylsilyloxy-taxa-4(20),11-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of new taxoids derived from 2-deacetoxytaxinine J

  摘要：

  A small library of 2-deacetoxytaxinine J (DAT-J) 1 derivatives was synthesised and tested in vitro for their reversal activity in human mammary carcinoma MDR cell line MCF7-R. One of the new taxoids showed to be active at 0. 1 mu M when tested in combination with paclitaxel. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.101

文献信息

• Highly regio- and stereospecific hydroxylation of C-1 position of 2-deacetoxytaxinine J derivative with DMDO
  作者：Tohru Horiguchi、Qian Cheng、Takayuki Oritani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00514-1

  日期：2000.5

  A simple chemical oxidation of 2-deacetoxytaxinine J derivative 3 using an excess of dimethyldioxirane (DMDO) results in a highly regio- and stereospecific hydroxylation of the C-1 position to afford the 1β-hydroxy α-4(20)-epoxide 6 and 1β-hydroxy β-4(20)-epoxide 7. A plausible mechanism of this reaction via ‘insertion’ is proposed.

  使用过量的二甲基二环氧乙烷（DMDO）对2-deacetoxytaxinine J衍生物3进行简单的化学氧化，会导致C-1位置发生高度区域和立体特异性羟基化，从而得到1β-羟基α-4（20）-环氧化物6和1β-羟基β-4（20）-环氧化物7。提出了通过“插入”进行该反应的合理机制。
• Chemical Oxidation of Taxoids with m-CPBA and Dimethyl Dioxirane: Regioselective Epoxidation of Taxinine J Derivatives
  作者：Takayuki Oritani、Tohru Horiguchi、Masanori Nagura、Qian Cheng、Toshio Kudo

  DOI：10.3987/com-00-8929

  日期：——