(2R,4aR,5aS,8aS)-6-isopropylidene-2-phenyl-1,3,5-trioxa-7a-azacyclobuta[b]decalin-7-one | 848771-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: (2R,4aR,5aS,8aS)-6-isopropylidene-2-phenyl-1,3,5-trioxa-7a-azacyclobuta[b]decalin-7-one
• 英文别名: (1R,3S,8S,10R)-10-phenyl-4-propan-2-ylidene-2,9,11-trioxa-6-azatricyclo[6.4.0.03,6]dodecan-5-one
• CAS: 848771-11-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: BRLDAPUHUBYNHQ-UWWPHRKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,5aS,8aS)-6-isopropylidene-2-phenyl-1,3,5-trioxa-7a-azacyclobuta[b]decalin-7-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(2R,4aR,5aS,9aS)-6-hydroxy-6-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-phenyl-1,3,5-trioxa-8-azacyclobuta[b]decalin-7-one
  参考文献：
  名称：

  An entry to 7-amino- and to 2-ethoxycarbonyl-5-dethia-5-oxa-cephams from 1,3-alkylidene-l-erythritol

  摘要：

  The alkoxyallene derived from 1,3-benzylidene-L-erythritol when treated with chlorosulfonyl isocyanate provided diastereomeric beta-lactams with moderate stereoselectivity. After the intramolecular alkylation of the nitrogen atom, these afforded compounds having oxacepham skeletons. The exo-isopropylidene group enabled the introduction of a variety of substituents to the C-7 carbon atom of the cepham, whereas removal of the benzylidene protection followed by the oxidation of 3-OH to the ketone allowed carboxylation of the C-2 carbon atom. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.074
• 作为产物：
  描述：

  (4'S)-1,3-O-benzylidene-2-O-[3'-(1"-methylethylidene)-2'-oxoazetidin-4'-yl]-4-O-tosyl-L-erythritol 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(2R,4aR,5aS,8aS)-6-isopropylidene-2-phenyl-1,3,5-trioxa-7a-azacyclobuta[b]decalin-7-one
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯与衍生自 1,3-亚烷基-L-赤藓糖醇和-D-苏糖醇的手性烷氧基丙二烯的 [2+2] 环加成的立体化学

  摘要：

  氯磺酰基异氰酸酯与衍生自亚乙基和亚苄基赤藓糖醇和苏糖醇的烷氧基丙二烯的 [2+2] 环加成在赤藓糖醇的情况下以适度的不对称诱导进行，在苏糖醇的情况下以非常低的诱导进行。这表明赤藓糖醇衍生物可能以一种主要构象存在于溶液中，而苏糖醇衍生物表现为一种构象集合。烷氧基丙二烯的构象通过各种 NMR 技术以及从头计算进行研究。由此获得的结果与我们基于环加成立体选择性的预测完全一致。通过环加成获得的氮杂环丁酮在氮原子处进行分子内烷基化以提供相应的三环头孢菌素。所得氮杂环丁酮和头孢菌素的绝对构型使用 NMR 和 CD 光谱进行分配。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400557