kopsinganol | 149355-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 白坚木瑞亭生物碱
• 英文名称: kopsinganol
• 英文别名: dimethyl (1S,9R,15S,16S,17R,18R,21R)-15,17,18-trihydroxy-4-methoxy-2,12-diazahexacyclo[14.2.2.19,12.01,9.03,8.016,21]henicosa-3(8),4,6-triene-2,18-dicarboxylate
• CAS: 149355-63-5
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₈
• 分子量: 474.511
• InChiKey: GDGFOGDXGVRMOU-SYUAKYNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  kopsinganol 在 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 kopsinganone
  参考文献：
  名称：

  来自红豆杉的三种 aspidofractinine 型生物碱

  摘要：

  摘要 aspidofractinine 型的新型生物碱，即。kopsinol、kopsiginol 和 kopsinganol 是从 Kopsia teoi 茎库的乙醇提取物中分离出的痕量物质。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00920-5
• 作为产物：
  描述：

  kopsidine C 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以74%的产率得到kopsinganol
  参考文献：
  名称：

  来自 Kopsia teoi 的四种七环吲哚

  摘要：

  除了 kopsidines A 和 B 之外，还从 Kopsia teoi 的叶提取物中获得了两种新的吲哚生物碱 kopsidines C 和 D。新生物碱的结构是通过光谱方法确定的。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(96)00870-9

文献信息

• Electrochemical oxidation of aspidofractinine-type indole alkaloids. A facile, electrochemically-mediated conversion of kopsingine to kopsidines A, B, C, and kopsinganol
  作者：Guan-Huat Tan、Tuck-Meng Lim、Toh-Seok Kam

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02468-q

  日期：1995.2

  Kopsidine A, B, C and kopsinganol,were synthesised from kopsingine in good yields via the stable imminium salt obtained from electrochemical oxidation of kopsingine. Electrooxidation of dihydrokopsingine on the other hand gave the 17-to-5 and 17-to-3 oxo-bridged alkaloids directly, while 3-oxokopsingine was inert to electrooxidation in the potential range employed.