1,6-二去氢-3beta-甲氧基刺桐烷-15-醇 | 27675-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 中文名称: 1,6-二去氢-3beta-甲氧基刺桐烷-15-醇
• 英文名称: cocculine
• 英文别名: Cocculin；(2S,13bS)-2-methoxy-2,3,5,6,8,9-hexahydro-1H-indolo[7a,1-a]isoquinolin-12-ol
• CAS: 27675-39-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: HJMBLPWMTXSDPK-RDJZCZTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1,6-二去氢-3beta-甲氧基刺桐烷-15-醇 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 衡州乌药定
  参考文献：
  名称：

  小球藻DC的生物碱

  摘要：

  十大新异常刺桐生物碱，isococculidine，isococculine，coccuvine，coccuvinine，cocculitine，cocculitinine，coccudinone，cocculimine，coccudienone，coccoline和coccolinine已经从叶子中分离樟叶木防己DC，其结构和立体通过化学转化和光谱研究分配。已知的Proaporphine生物碱stepharine和吗啡二烯酮生物碱Sebiferine也已首次从植物中分离出来。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88040-9
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到1,6-二去氢-3beta-甲氧基刺桐烷-15-醇
  参考文献：
  名称：

  刺桐生物碱类似物作为 nAChR 拮抗剂——一个灵活的药物发现平台

  摘要：

  刺桐生物碱及其对中枢神经系统的影响已经研究了一个多世纪，主要是由于它们对含 β2 的烟碱型乙酰胆碱受体 (nAChR) 具有强效拮抗作用。在目前的工作中，我们报告了一种合成方法，可以获得一系列不同的刺桐天然产物类似物，并介绍了 (+)-Cocculine 和 (+)-Cocculidine 的对映选择性全合成，两者都被发现是 β2- 的有效拮抗剂。含有 nAChR。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00707

文献信息

• Erythrina Alkaloid Analogues as nAChR Antagonists–A Flexible Platform for Leads in Drug Discovery
  作者：Sebastian Clementson、Sergio Armentia Matheu、Emil Märcher Rørsted、Henrik Pedersen、Anders A. Jensen、Rasmus P. Clausen、Paulo Vital、Emil Glibstrup、Mikkel Jessing、Jesper L. Kristensen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00707

  日期：2021.6.18

  Erythrina alkaloids and their central nervous system effects have been studied for over a century, mainly due to their potent antagonistic actions at β2-containing nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs). In the present work, we report a synthetic approach giving access to a diverse set of Erythrina natural product analogues and present the enantioselective total synthesis of (+)-Cocculine and (+)-Cocculidine

  刺桐生物碱及其对中枢神经系统的影响已经研究了一个多世纪，主要是由于它们对含 β2 的烟碱型乙酰胆碱受体 (nAChR) 具有强效拮抗作用。在目前的工作中，我们报告了一种合成方法，可以获得一系列不同的刺桐天然产物类似物，并介绍了 (+)-Cocculine 和 (+)-Cocculidine 的对映选择性全合成，两者都被发现是 β2- 的有效拮抗剂。含有 nAChR。
• Alkaloids of cocculus laurifolius D.C.
  作者：Dewan S. Bhakuni、Sudha Jain

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88040-9

  日期：1980.1

  Ten new abnormal Erythrina alkaloids, isococculidine, isococculine, coccuvine, coccuvinine, cocculitine, cocculitinine, coccudinone, cocculimine, coccudienone, coccoline and coccolinine have been isolated from the leaves of Cocculus laurifolius D.C. and their structures and stereochemistry is assigned by chemical transformations and spectral studies. The known proaporphine alkaloid stepharine and the

  十大新异常刺桐生物碱，isococculidine，isococculine，coccuvine，coccuvinine，cocculitine，cocculitinine，coccudinone，cocculimine，coccudienone，coccoline和coccolinine已经从叶子中分离樟叶木防己DC，其结构和立体通过化学转化和光谱研究分配。已知的Proaporphine生物碱stepharine和吗啡二烯酮生物碱Sebiferine也已首次从植物中分离出来。