衡州乌药定 | 27675-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 中文名称: 衡州乌药定
• 英文名称: cocculidine
• 英文别名: Cocculidin；Cocculitine；(2S,13bS)-2,12-dimethoxy-2,3,5,6,8,9-hexahydro-1H-indolo[7a,1-a]isoquinoline
• CAS: 27675-40-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: ZJIQUKCYEXAGJX-WMZOPIPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  衡州乌药定 在 水 、 双氧水 作用下， 生成 3β,15-dimethoxy-erythrin-1(6)-ene-9ξ oxide
  参考文献：
  名称：

  Junusow, 1952, # 3, p. 3,16

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 衡州乌药定
  参考文献：
  名称：

  刺桐生物碱类似物作为 nAChR 拮抗剂——一个灵活的药物发现平台

  摘要：

  刺桐生物碱及其对中枢神经系统的影响已经研究了一个多世纪，主要是由于它们对含 β2 的烟碱型乙酰胆碱受体 (nAChR) 具有强效拮抗作用。在目前的工作中，我们报告了一种合成方法，可以获得一系列不同的刺桐天然产物类似物，并介绍了 (+)-Cocculine 和 (+)-Cocculidine 的对映选择性全合成，两者都被发现是 β2- 的有效拮抗剂。含有 nAChR。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00707

文献信息

• Protic-Solvent-Mediated Cycloisomerization of Quinoline and Isoquinoline Propargylic Alcohols: Syntheses of (±)-3-Demethoxyerythratidinone and (±)-Cocculidine
  作者：Stephen T. Heller、Toshihiro Kiho、Alison R. H. Narayan、Richmond Sarpong

  DOI：10.1002/anie.201304687

  日期：2013.10.11

  route to these unique azacycles (see example). The utility of the benzindolizinone products was demonstrated by the application of this method to the total synthesis of the Erythrina alkaloids 3‐demethoxyerythratidinone and cocculidine.

  将“苯”放入吲哚嗪酮中：苯并[ g ] 吲哚嗪酮和苯并[ e ] 吲哚嗪酮的环异构化方法为这些独特的氮杂环提供了第一条通用路线（参见示例）。通过将这种方法应用于刺桐生物碱 3-脱甲氧基赤霉啶酮和球虫碱的全合成，证明了苯并吲哚嗪酮产品的实用性。
• Syntheses of erythrinan alkaloids: (.+-.)-Coccolinine, (.+-.)-isococculidine, (.+-.)-coccuvinine, and (.+-.)-cocculidine.
  作者：MOTOHARU JUICHI、YUKARI FUJITANI、YOSHIKO ANDO

  DOI：10.1248/cpb.29.396

  日期：——

  Total syntheses of 'abnormal-type' erythrinan alkaloids, (±)-coccolinine (1), (±)-isococculidine (2), (±)-coccuvinine (3) and (±)-cocculidine (4), are described. Mondon's glyoxylic ester synthesis was successfully applied in these syntheses. The key intermediate, 16-ethoxycarbamido-2, 15-dimethoxyerythrinan-7, 8-dione (7), was obtained by condensation of 3-ethoxycarbamido-4-methoxyphenylethylamine (5) with ethyl 4-methoxycyclohexanone-2-glyoxylate (6), followed by treatment with phosphoric acid. The ethoxycarbamido group at the C16 position was effectively employed as a regiospecific para-directing group in the isoquinoline ring closure.

  描述了“异常型”赤藓聚糖生物碱、(±)-coccolinine (1)、(±)-isococculidine (2)、(±)-cacculidine (3) 和 (±)-cocculidine (4) 的全合成。 Mondon 的乙醛酸酯合成法已成功应用于这些合成中。关键中间体 16-乙氧基脲基-2, 15-二甲氧基赤藓聚糖-7, 8-二酮 (7) 由 3-乙氧基脲基-4-甲氧基苯乙胺 (5) 与 4-甲氧基环己酮-2-乙醛酸乙酯 (6) 缩合得到，然后用磷酸处理。 C16位置的乙氧基脲基团被有效地用作异喹啉闭环中的区域特异性对位导向基团。
• Alkaloids of cocculus laurifolius D.C.
  作者：Dewan S. Bhakuni、Sudha Jain

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88040-9

  日期：1980.1

  Ten new abnormal Erythrina alkaloids, isococculidine, isococculine, coccuvine, coccuvinine, cocculitine, cocculitinine, coccudinone, cocculimine, coccudienone, coccoline and coccolinine have been isolated from the leaves of Cocculus laurifolius D.C. and their structures and stereochemistry is assigned by chemical transformations and spectral studies. The known proaporphine alkaloid stepharine and the

  十大新异常刺桐生物碱，isococculidine，isococculine，coccuvine，coccuvinine，cocculitine，cocculitinine，coccudinone，cocculimine，coccudienone，coccoline和coccolinine已经从叶子中分离樟叶木防己DC，其结构和立体通过化学转化和光谱研究分配。已知的Proaporphine生物碱stepharine和吗啡二烯酮生物碱Sebiferine也已首次从植物中分离出来。
• Junusow, 1950, vol. 20, p. 368,374
  作者：Junusow

  DOI：——

  日期：——
• Junusow, 1950, vol. 20, p. 368,373;engl.Ausg.S.391,395
  作者：Junusow

  DOI：——

  日期：——