1,4-oxazepane-4-sulfonamide | 1251292-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: 1,4-oxazepane-4-sulfonamide
• CAS: 1251292-93-9
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 180.228
• InChiKey: IQNISBHTMIOXNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butoxycarbonyl)(2-methyl-5-(trifluoromethyl)phenyl)amino)oxazole-4-carboxylic acid 、 1,4-oxazepane-4-sulfonamide 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-((1,4-oxazepan-4-yl)sulfonyl)-2-((2-methyl-5-(trifluoromethyl)phenyl)amino)oxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现由带有酰基磺酰胺的恶唑支架组成的新型 NLRP3 炎性小体抑制剂

  摘要：

  NLRP3 炎性小体在先天免疫系统的防御机制中起着重要作用，最近作为各种炎症性疾病的药物靶点引起了广泛关注。在当前药物发现中产生新型化学型的策略中，众所周知，支架跳跃和生物等位置换是有吸引力的方法。作为我们的药物化学活动的结果，该活动涉及使用闭环方法探索核心基序，确定了一种基于五元噁唑的支架，随后生物等位置换的实施导致发现了一种带有酰基磺酰胺基团的新型化学类别的 NLRP3 炎性小体抑制剂。进一步优化苯胺和磺胺部分以提高人全血测定的效力，导致在 LPS 攻击模型中鉴定出口服生物活性化合物 32。此外，化合物 32 减轻了阿霉素诱导的小鼠肾小球肾炎的肾损伤。这些研究表明，NLRP3 抑制剂可能是肾小球肾炎的潜在治疗剂。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00433
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((1,4-oxazepan-4-yl)sulfonyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以97 %的产率得到1,4-oxazepane-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现由带有酰基磺酰胺的恶唑支架组成的新型 NLRP3 炎性小体抑制剂

  摘要：

  NLRP3 炎性小体在先天免疫系统的防御机制中起着重要作用，最近作为各种炎症性疾病的药物靶点引起了广泛关注。在当前药物发现中产生新型化学型的策略中，众所周知，支架跳跃和生物等位置换是有吸引力的方法。作为我们的药物化学活动的结果，该活动涉及使用闭环方法探索核心基序，确定了一种基于五元噁唑的支架，随后生物等位置换的实施导致发现了一种带有酰基磺酰胺基团的新型化学类别的 NLRP3 炎性小体抑制剂。进一步优化苯胺和磺胺部分以提高人全血测定的效力，导致在 LPS 攻击模型中鉴定出口服生物活性化合物 32。此外，化合物 32 减轻了阿霉素诱导的小鼠肾小球肾炎的肾损伤。这些研究表明，NLRP3 抑制剂可能是肾小球肾炎的潜在治疗剂。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00433