methyl (E)-(exo-11-acetamino-9a,endo-11-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4,4a,6,7,8,9,9a-decahydro-4,7-methanopyrrolo[1,2-a]quinolin-1-ylidene)ethanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: methyl (E)-(exo-11-acetamino-9a,endo-11-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4,4a,6,7,8,9,9a-decahydro-4,7-methanopyrrolo[1,2-a]quinolin-1-ylidene)ethanoate
• 英文别名: methyl (2E)-2-(14-acetamido-7,14-dimethyl-4-oxo-6-azatetracyclo[8.3.1.02,6.07,12]tetradec-2-en-5-ylidene)acetate
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₄
• 分子量: 358.437
• InChiKey: IVOIFIGQQDUQCP-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(11-Acetylamino-4,11-dimethyl-2-methylene-3-aza-tricyclo[5.3.1.0^4,9]undec-3-yl)-but-2-enedioic acid dimethyl ester 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到methyl (E)-(exo-11-acetamino-9a,endo-11-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4,4a,6,7,8,9,9a-decahydro-4,7-methanopyrrolo[1,2-a]quinolin-1-ylidene)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Ritter Reactions. XIII Reactivity of Methyl Schiff Bases with Dimethyl Acetylenedicarboxylate and Mercaptoacetic Acid

  摘要：

  研究了几种甲基亚胺与乙炔二甲酸二甲酯以及与巯基乙酸的反应。 与巯基乙酸的反应进行了研究，以进一步探讨这种官能团的任性行为。 这种官能团的多变行为。亚胺 (1) 与乙炔二甲酸二甲酯的 1 : 1 加合物 乙炔二甲酸二甲酯的 1 : 1 加合物被 X 射线方法证实为吡咯异喹啉结构 (7)。 结构 (7) [C17H17NO5、 P -1, a 9-037(2), b 9-276(2), c 10-033(2) Å, α 81-99(1)、 β 81-28(1)，γ 64-9(2)°，Z 2、 R 0-044].由 (2) 和乙炔二甲酸二甲酯生成的新产品 乙炔二甲酸二甲酯的新产物，1:1 加合物 (10) 很容易转化为已知产物 (9)。 加合物 (10) 很容易转化为已知产品 (9)，以及 1 : 2 加合物 (12)。最后一种化合物的结构 最后一种化合物是通过重排过程产生的，其结构是通过 X 射线晶体学测定的。 通过 X 射线晶体学测定 [C27H36N2O9,P ca21、 a 19- 083(4), b 15-217(3), c 9-669(2) Å、 Z 4，R 0-038]。甲基 亚胺 (1) 和 (4) 会与巯基乙酸发生环缩合反应，生成 噻唑烷酮产品，但其他产品在类似条件下是惰性的。

  DOI：

  10.1071/c98025

文献信息

• Ritter Reactions. XIII Reactivity of Methyl Schiff Bases with Dimethyl Acetylenedicarboxylate and Mercaptoacetic Acid
  作者：Qinghong Lin、Djamal Djaidi、Roger Bishop、Donald C. Craig、Marcia L. Scudder

  DOI：10.1071/c98025

  日期：——

  Reactions of several methyl imines with dimethyl acetylenedicarboxylate and with mercaptoacetic acid have been studied to investigate further the capricious behaviour of this functionality. The 1 : 1 adduct of imine (1) and dimethyl acetylenedicarboxylate is confirmed as the pyrroloisoquinoline structure (7) by X-ray methods [C17H17NO5, P -1, a 9·037(2), b 9·276(2), c 10·033(2) Å, α 81·99(1), β 81·28(1), γ 64·9(2)°, Z 2, R 0·044]. New products from (2) and dimethyl acetylenedicarboxylate, the 1 : 1 adduct (10) which is readily converted into the known product (9), and the 1 : 2 adduct (12), are described. The structure of the last compound, which arises through a rearrangement process, was determined by X-ray crystallography [C27H36N2O9,P ca21, a 19· 083(4), b 15·217(3), c 9·669(2) Å, Z 4, R 0·038]. Methyl imines (1) and (4) undergo cyclocondensation with mercaptoacetic acid yielding thiazolidinone products but others are inert under similar conditions.

  研究了几种甲基亚胺与乙炔二甲酸二甲酯以及与巯基乙酸的反应。 与巯基乙酸的反应进行了研究，以进一步探讨这种官能团的任性行为。 这种官能团的多变行为。亚胺 (1) 与乙炔二甲酸二甲酯的 1 : 1 加合物 乙炔二甲酸二甲酯的 1 : 1 加合物被 X 射线方法证实为吡咯异喹啉结构 (7)。 结构 (7) [C17H17NO5、 P -1, a 9-037(2), b 9-276(2), c 10-033(2) Å, α 81-99(1)、 β 81-28(1)，γ 64-9(2)°，Z 2、 R 0-044].由 (2) 和乙炔二甲酸二甲酯生成的新产品 乙炔二甲酸二甲酯的新产物，1:1 加合物 (10) 很容易转化为已知产物 (9)。 加合物 (10) 很容易转化为已知产品 (9)，以及 1 : 2 加合物 (12)。最后一种化合物的结构 最后一种化合物是通过重排过程产生的，其结构是通过 X 射线晶体学测定的。 通过 X 射线晶体学测定 [C27H36N2O9,P ca21、 a 19- 083(4), b 15-217(3), c 9-669(2) Å、 Z 4，R 0-038]。甲基 亚胺 (1) 和 (4) 会与巯基乙酸发生环缩合反应，生成 噻唑烷酮产品，但其他产品在类似条件下是惰性的。