diethyl (4'aS,8'S,13'bR)-11',12'-dimethoxy-5',6'-dioxospiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,8,9-tetrahydro-1H-indolo[7a,1-a]isoquinoline]-4'a,8'-dicarboxylate | 158706-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 英文名称: diethyl (4'aS,8'S,13'bR)-11',12'-dimethoxy-5',6'-dioxospiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,8,9-tetrahydro-1H-indolo[7a,1-a]isoquinoline]-4'a,8'-dicarboxylate
• CAS: 158706-09-3
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₁₀
• 分子量: 517.533
• InChiKey: XBSKQLHJHWBHSQ-CQEOPILBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4'aS,8'S,13'bR)-11',12'-dimethoxy-5',6'-dioxospiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,8,9-tetrahydro-1H-indolo[7a,1-a]isoquinoline]-4'a,8'-dicarboxylate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (5R,6S,7S,10S)-6,10-diethoxycarbonyl-7-hydroxy-15,16-dimethoxy-2,8-dioxoerythrinan
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric (2+2) Photocycloaddition Reaction of a Chiral Dioxopyrroline to 2-(Trimethylsilyoxy)-butadiene: Chiral Synthesis of Erythrina Alkaloids.

  摘要：

  通过使用对映体纯的底物，阐明了异喹啉二氧代吡咯啉与 2-(rtimethylsilyloxy)丁二烯发生[2+2] 光环加成反应的详细立体化学途径。光加成物被转化为刺五加生物碱的合成中间体，提供了一种光学活性形式的高效合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1373
• 作为产物：
  描述：

  (S)-8,9-Dimethoxy-2,3-dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 diethyl (4'aS,8'S,13'bR)-11',12'-dimethoxy-5',6'-dioxospiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,8,9-tetrahydro-1H-indolo[7a,1-a]isoquinoline]-4'a,8'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric (2+2) Photocycloaddition Reaction of a Chiral Dioxopyrroline to 2-(Trimethylsilyoxy)-butadiene: Chiral Synthesis of Erythrina Alkaloids.

  摘要：

  通过使用对映体纯的底物，阐明了异喹啉二氧代吡咯啉与 2-(rtimethylsilyloxy)丁二烯发生[2+2] 光环加成反应的详细立体化学途径。光加成物被转化为刺五加生物碱的合成中间体，提供了一种光学活性形式的高效合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1373

文献信息

• Asymmetric (2+2) Photocycloaddition Reaction of a Chiral Dioxopyrroline to 2-(Trimethylsilyoxy)-butadiene: Chiral Synthesis of Erythrina Alkaloids.
  作者：Takehiro SANO、Makiko KAMIKO、Jun TODA、Shinzo HOSOI、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.42.1373

  日期：——

  The detailed stereochemical pathway of [2+2] photocycloaddition reaction of isoquinolinodioxopyrroline to 2-(rtimethylsilyloxy)butadiene was clarified by using an enantiomerically pure substrate. The photoadducts were converted into the synthetic intermediates of Erythrina alkaloids, providing an efficient synthetic method in optically active forms.

  通过使用对映体纯的底物，阐明了异喹啉二氧代吡咯啉与 2-(rtimethylsilyloxy)丁二烯发生[2+2] 光环加成反应的详细立体化学途径。光加成物被转化为刺五加生物碱的合成中间体，提供了一种光学活性形式的高效合成方法。