Trifluoro-methanesulfonic acid 3,3-dimethyl-cyclohexa-1,5-dienyl ester | 877659-74-0

• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid 3,3-dimethyl-cyclohexa-1,5-dienyl ester
• 英文别名: (3,3-Dimethylcyclohexa-1,5-dien-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 877659-74-0
• 化学式: C₉H₁₁F₃O₃S
• 分子量: 256.246
• InChiKey: MLRLIKRGDHKZLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 3,3-dimethyl-cyclohexa-1,5-dienyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 lithium chloride 、 (S)-2-(O-甲基)苯-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 1-((1S,2R,8aS)-1,2,8,8-Tetramethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-naphthalen-2-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Georgyone、Arborone 和结构亲戚的对映选择性合成。与嗅觉分子级理解的相关性

  摘要：

  Georgyone (1) 和 arborone (2) 是强大的木质气味剂，已与它们的对映异构体一起以对映选择性合成。1 和 2 的几个结构亲属也具有对映选择性，以探测 1 和 2 与它们激活的嗅觉 G 蛋白偶联受体结合的分子细节。这些研究得出了许多关于木香气味结构要求的结论，包括绝对构型、关键甲基取代和关键甲基的空间取向。气味 1 和 2 与至少 10 个小鼠嗅觉受体结合，为气味感知/分化的组合模型提供支持。讨论了这项工作对可能的受体结合模式的影响。

  DOI：

  10.1021/ja057483x
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 、 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以82%的产率得到Trifluoro-methanesulfonic acid 3,3-dimethyl-cyclohexa-1,5-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Georgyone、Arborone 和结构亲戚的对映选择性合成。与嗅觉分子级理解的相关性

  摘要：

  Georgyone (1) 和 arborone (2) 是强大的木质气味剂，已与它们的对映异构体一起以对映选择性合成。1 和 2 的几个结构亲属也具有对映选择性，以探测 1 和 2 与它们激活的嗅觉 G 蛋白偶联受体结合的分子细节。这些研究得出了许多关于木香气味结构要求的结论，包括绝对构型、关键甲基取代和关键甲基的空间取向。气味 1 和 2 与至少 10 个小鼠嗅觉受体结合，为气味感知/分化的组合模型提供支持。讨论了这项工作对可能的受体结合模式的影响。

  DOI：

  10.1021/ja057483x