Acetic acid (2S,3R,4S,5aS,6aR,8R,10S,11R,12aS,13aR)-3-acetoxy-2,11-bis-(2-benzyloxy-ethyl)-4,6a,8-trimethyl-tetradecahydro-1,6,12-trioxa-cyclohepta[4,5]benzo[1,2]cycloocten-10-yl ester | 126694-05-1

• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5aS,6aR,8R,10S,11R,12aS,13aR)-3-acetoxy-2,11-bis-(2-benzyloxy-ethyl)-4,6a,8-trimethyl-tetradecahydro-1,6,12-trioxa-cyclohepta[4,5]benzo[1,2]cycloocten-10-yl ester
• 英文别名: [(1R,3S,5S,6R,7S,9R,11S,13R,14S,16R)-6-acetyloxy-1,5,16-trimethyl-7,13-bis(2-phenylmethoxyethyl)-2,8,12-trioxatricyclo[9.6.0.03,9]heptadecan-14-yl] acetate
• CAS: 126694-05-1
• 化学式: C₃₉H₅₄O₉
• 分子量: 666.852
• InChiKey: QFMPMWNXBIFPDD-KEAAIGONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5aS,6aR,8R,10S,11R,12aS,13aR)-3-acetoxy-2,11-bis-(2-benzyloxy-ethyl)-4,6a,8-trimethyl-tetradecahydro-1,6,12-trioxa-cyclohepta[4,5]benzo[1,2]cycloocten-10-yl ester 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(2S,3R,4S,5aS,6aR,8R,10S,11R,12aS,13aR)-2,11-Bis-(2-benzyloxy-ethyl)-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,6a,8-trimethyl-tetradecahydro-1,6,12-trioxa-cyclohepta[4,5]benzo[1,2]cycloocten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  New synthetic strategies for the construction of medium size cyclic ethers. Stereocontrolled synthesis of the BCD ring framework of brevetoxin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00165a085
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-{(2R,3S,5R,6S)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-carboxy-2-methyl-propyl]-3,5-dihydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-4-methyl-pentanoic acid 在 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四甲基硫脲 、 (pyrS)2 、 thexylborane 、 氢气 、 双氧水 、 silver perchlorate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5aS,6aR,8R,10S,11R,12aS,13aR)-3-acetoxy-2,11-bis-(2-benzyloxy-ethyl)-4,6a,8-trimethyl-tetradecahydro-1,6,12-trioxa-cyclohepta[4,5]benzo[1,2]cycloocten-10-yl ester
  参考文献：
  名称：

  New synthetic strategies for the construction of medium size cyclic ethers. Stereocontrolled synthesis of the BCD ring framework of brevetoxin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00165a085

文献信息

• NICOLAOU, K. C.;MCGARRY, D. G.;SOMMERS, P. K., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3696-3697
  作者：NICOLAOU, K. C.、MCGARRY, D. G.、SOMMERS, P. K.

  DOI：——

  日期：——