methyl 3-acrylamido-4-(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4l4,5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)benzoate | 1578203-92-5

• 英文名称: methyl 3-acrylamido-4-(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4l4,5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)benzoate
• CAS: 1578203-92-5
• 化学式: C₂₄H₂₄BF₂N₃O₃
• 分子量: 451.281
• InChiKey: ZFCOVUVHXJPJAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-acrylamido-4-(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4l4,5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞中蛋白质共价标记的快速荧光 TMP-AcBOPDIPY 探针

  摘要：

  蛋白质标记对于表征细胞和生物体中的蛋白质功能非常有用。化学标记方法已成为活细胞中的新一代蛋白质标记策略。在这里，我们开发了一种新型多功能 TMP-AcBOPDIPY 探针，用于活细胞中蛋白质的选择性和开启标记。一个小的单体标签，大肠杆菌二氢叶酸还原酶 (eDHFR)，被合理设计为在配体结合位点附近引入半胱氨酸。与 eDHFR 特异性结合的甲氧苄啶 (TMP) 与含有轻度硫醇反应性丙烯酰胺基团的 BOPDIPY 荧光团相连。TMP-AcBOPDIPY 通过称为亲和偶联（半衰期约 2 分钟）的反应快速标记工程化 eDHFR 标签，这是用于蛋白质标记的顶级快速化学探针之一。探针在标记蛋白质时显示 2 倍荧光增强。我们展示了探针在没有和有冲洗染料的情况下特异性标记活细胞中的细胞内蛋白质。我们通过荧光寿命成像显微镜 (FLIM) 测量证明了它在可视化细胞内过程中的效用。

  DOI：

  10.1021/ja500170h
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 3-acrylamido-4-(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4l4,5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞中蛋白质共价标记的快速荧光 TMP-AcBOPDIPY 探针

  摘要：

  蛋白质标记对于表征细胞和生物体中的蛋白质功能非常有用。化学标记方法已成为活细胞中的新一代蛋白质标记策略。在这里，我们开发了一种新型多功能 TMP-AcBOPDIPY 探针，用于活细胞中蛋白质的选择性和开启标记。一个小的单体标签，大肠杆菌二氢叶酸还原酶 (eDHFR)，被合理设计为在配体结合位点附近引入半胱氨酸。与 eDHFR 特异性结合的甲氧苄啶 (TMP) 与含有轻度硫醇反应性丙烯酰胺基团的 BOPDIPY 荧光团相连。TMP-AcBOPDIPY 通过称为亲和偶联（半衰期约 2 分钟）的反应快速标记工程化 eDHFR 标签，这是用于蛋白质标记的顶级快速化学探针之一。探针在标记蛋白质时显示 2 倍荧光增强。我们展示了探针在没有和有冲洗染料的情况下特异性标记活细胞中的细胞内蛋白质。我们通过荧光寿命成像显微镜 (FLIM) 测量证明了它在可视化细胞内过程中的效用。

  DOI：

  10.1021/ja500170h

文献信息

• 一种Bodipy荧光探针及其合成方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN114573624A

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种Bodipy荧光探针及其合成方法。本发明提供的合成方法先由硝基苯甲醛与二甲基吡咯合成得到荧光化合物Bodipy，然后将荧光化合物Bodipy经还原和酰化物进行反应得到Bodipy荧光探针，该Bodipy荧光探针可产生激发态分子内质子转移机理，探针端链的羰基双键可与含巯基的活性化合物发生Michael加成反应偶联，生成显色团，实现了对巯基化合物的荧光识别，检测灵敏度高，可应用于体内或者体外监测含巯基化合物检测。