(3S,4R)-4-((R)-3-Benzyloxy-1-methyl-2-oxo-propyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-azetidin-2-one | 214333-85-4

• 英文名称: (3S,4R)-4-((R)-3-Benzyloxy-1-methyl-2-oxo-propyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(2R)-3-oxo-4-phenylmethoxybutan-2-yl]azetidin-2-one
• CAS: 214333-85-4
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₄Si
• 分子量: 405.61
• InChiKey: KVQSEEDCEMMFJS-LNKGRISISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-((R)-3-Benzyloxy-1-methyl-2-oxo-propyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-((R)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-propyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of a 2-functionalized-methyl-1β-methylcarbapenem key intermediate via decarboxylation

  摘要：

  用于合成2-功能化甲基-1β-甲基碳青霉烯类抗生素1 的关键中间体2a 的有效合成已通过立体选择性脱羧反应实现。

  DOI：

  10.1039/a804125c
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-(benzyloxy)-2-methyl-3-oxobutanoate 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 45.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (3S,4R)-4-((R)-3-Benzyloxy-1-methyl-2-oxo-propyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of a 2-functionalized-methyl-1β-methylcarbapenem key intermediate via decarboxylation

  摘要：

  用于合成2-功能化甲基-1β-甲基碳青霉烯类抗生素1 的关键中间体2a 的有效合成已通过立体选择性脱羧反应实现。

  DOI：

  10.1039/a804125c