1-(2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4,6-dimethoxyphenyl)ethanone | 1360866-36-9

• 英文名称: 1-(2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4,6-dimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1360866-36-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄Si
• 分子量: 324.492
• InChiKey: BZDDALNBIFAQRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4,6-dimethoxyphenyl)ethanone 在 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 ((4R,5S)-5-((1R,2R)-1,3-bis-(benzyloxy)-2-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(2-(hydroxymethyl)-4,6-dimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of O-Spiro-C-Aryl Glycosides Using Organocatalysis

  摘要：

  An organocatalysis strategy has been developed toward the synthesis of O-spiro-C-aryl glycosides with different configurations in the sugar part. This strategy has been extended to the synthesis of the Papulacandin class of compounds.

  DOI：

  10.1021/jo202353r
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4,6-dimethoxyphenyl)ethanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-(2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4,6-dimethoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of O-Spiro-C-Aryl Glycosides Using Organocatalysis

  摘要：

  An organocatalysis strategy has been developed toward the synthesis of O-spiro-C-aryl glycosides with different configurations in the sugar part. This strategy has been extended to the synthesis of the Papulacandin class of compounds.

  DOI：

  10.1021/jo202353r