1,5-dihydro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one | 54187-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡唑并[3，4-d]嘧啶糖苷
• 英文名称: 1,5-dihydro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2',3',5'-tri-O-benzoyl-1-β-D-ribofuranosyl-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4-one
• CAS: 54187-51-8
• 化学式: C₃₁H₂₄N₄O₈
• 分子量: 580.554
• InChiKey: CZXHAODFXAFESH-PAHOUZJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  151.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dihydro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-[4-(Butyl-ethyl-amino)-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷作为抗球虫药。2.4-（烷基氨基）-1H-吡唑并[3，4-d]嘧啶的一些核苷的合成和活性。

  摘要：

  通过酶和化学方法合成了一系列的4-（烷基氨基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶。基于先前的发现，即4-（烷硫基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶是有效的抗球虫药，我们对该系列的鸡抗艾美拉虫进行了研究。在本研究中，活性最高的抗球虫药是4-环戊基氨基衍生物（8），该化合物能清除雏鸡饮食中200 ppm的寄生虫。该系列的某些成员在体外对胚胎鸡肝细胞，小鼠细胞和人细胞有毒性。4-二乙氨基衍生物（16）在体外无毒，似乎对雏鸡有毒。

  DOI：

  10.1021/jm00351a007

文献信息

• Nucleosides, 38 ¹⁾ <b>The Ribonucleosides of Allopurinol</b>
  作者：Frieder W. Lichtenthaler、Eckehard Cuny

  DOI：10.1002/cber.19811140505

  日期：1981.5

  Of the various conceivable ribonucleosides of allopurinol, the N-1-, N-2-, and N-5-isomers (9c-11c) as well as the 1, 5-and 2,5-bis-ribosylated derivatives 6c and 7c have been prepared via stannic chloride-induced glycosylation of bis (trimethylsilyl)allopurinol 4 with acylated ribofuranoses (5). Trimethylsilyl triflate as catalyst in addition produced the O4-ribosylated isomer 8a. – The structures

  在别嘌呤醇的各种可能的核糖核苷中，N -1-，N -2-和N -5-异构体（9c-11c）以及1、5和2,5-双核糖基化衍生物6c和7c已经通过氯化锡诱导双（三甲基甲硅烷基）alalpurinol 4与酰化的呋喃核糖核酸酶的糖基化反应制备了（5）。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为催化剂还产生了O 4-核糖基化的异构体8a。–从UV，1 H和13 C NMR数据确定了产品的结构。–评估了它们的黄嘌呤氧化酶抑制活性。