3-phenyl-3-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)quinoline-2,4(1H,3H)-dione | 1303613-86-6

• 英文名称: 3-phenyl-3-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)quinoline-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1303613-86-6
• 化学式: C₂₃H₁₆N₄O₂
• 分子量: 380.406
• InChiKey: OGNKFEGOOWDLRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  76.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)quinoline-2,4(1H,3H)-dione 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3-phenyl-3-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-((1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)quinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  双(1,2,3-三唑)功能化喹啉-2,4-二酮的合成

  摘要：

  喹诺酮氮原子上未取代的 3-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)quinoline-2,4(1H,3H)-dione 的衍生物，可通过前述从苯胺开始的四步合成获得, 被用作获得标题化合物的中间体。该过程包括在碳酸钾存在下，通过在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中与炔丙基溴反应，将炔丙基基团引入到上述中间体的喹诺酮氮原子上，然后通过铜形成第二个三唑环与叠氮化合物的催化环化反应。产物通过1H、13C和15N NMR光谱表征。相应的共振是基于标准的 1D 和梯度选择的 2D NMR 实验（1H–1H gs-COSY、1H–13C gs-HSQC、

  DOI：

  10.3390/molecules23092310
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙二酸二乙酯 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 溴 、 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.63h， 生成 3-phenyl-3-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)quinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  铜(I)-催化[ 3+ 2] 3-叠氮喹啉-2,4(1H,3H)-二酮与末端炔烃的环加成反应

  摘要：

  3-叠氮喹啉-2,4(1H,3H)-二酮 1 可通过 3-氯喹啉-2,4(1H,3H)-二酮 5 从 4-羟基喹啉-2(1H)-酮 4 轻松获得，提供, 在铜 (I) 催化的 [3 + 2] 环加成反应与末端乙炔中，1,4-二取代的 1,2,3-三唑 3 以中等至极好的收率进行。化合物3的结构经1H和13C-NMR光谱、燃烧分析和质谱证实。

  DOI：

  10.3390/molecules16054070