methyl 3-oxabicyclo[6.3.1]dodeca-1(11),8-diene-11-carboxylate | 97752-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: methyl 3-oxabicyclo[6.3.1]dodeca-1(11),8-diene-11-carboxylate
• CAS: 97752-01-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: JUUJNWZINVFPRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxabicyclo[6.3.1]dodeca-1(11),8-diene-11-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到3-oxobicyclo<6.3.1>dodeca-1(11),8(9)-diene-(ZZ)-11-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  桥头二烯的合成与结构研究：3-氧代双环[6.3.1] dodeca -1（11），8（9）-二烯-（zz）-11-羧酸和3-氧代双环[7.3.1] trideca -1 （12），9（10）-二烯-（zz）-12-羧酸

  摘要：

  报道了两个桥头二烯的单晶X射线结构。二烯7的桥头双键仅显示出与无应变的四取代双键的适度偏差。然而，桥头二烯6中的双键表现出CC-C-CC扭转角（φ+χ）的平均偏差为14°。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87603-1
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸,4-[(5-亚甲基-6-庚烯基)氧代]-,甲基酯 以 苯 为溶剂， 反应 3.4h， 以67%的产率得到methyl 3-oxabicyclo[6.3.1]dodeca-1(11),8-diene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  桥头二烯的合成与结构研究：3-氧代双环[6.3.1] dodeca -1（11），8（9）-二烯-（zz）-11-羧酸和3-氧代双环[7.3.1] trideca -1 （12），9（10）-二烯-（zz）-12-羧酸

  摘要：

  报道了两个桥头二烯的单晶X射线结构。二烯7的桥头双键仅显示出与无应变的四取代双键的适度偏差。然而，桥头二烯6中的双键表现出CC-C-CC扭转角（φ+χ）的平均偏差为14°。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87603-1

文献信息

• Kinetic investigation of the type 2 intramolecular Diels-Alder cycloaddition
  作者：K. J. Shea、L. D. Burke、W. P. England

  DOI：10.1021/ja00211a026

  日期：1988.2.3

  Cycloaddition intramoleculaire de divers esters dienyne comportant pour la plupart une fonction ether entre les parties diene et dienophile. Effet de la position de l'atome d'oxygene et de la longueur de chaine sur la cinetique. Obtention de derives d'oxabicycloundecadiene8-, -dodecadiene, -tridecadiene et du bicyclo [5.3.1] undecadiene-1,7carboxylate-8 de methyle

  Cycloaddition Intramoleculaire de diversesters dienyne comportant pour la plupart une fonction ether entre les party diene et dienophile。Effet de la position de l'atome d'oxygene et de la longueur de chaine sur la cinetique。得到 d'oxabicycloundecadiene8-, -dodecadiene, -tridecadiene et du bicyclo [5.3.1] undecadiene-1,7carboxylate-8 demethyle
• A novel synthesis of metacyclophanes. Thermal and DDQ induced aromatization of bridgehead dienes
  作者：K. J. Shea、L. D. Burke、Robert J. Doedens

  DOI：10.1021/ja00304a063

  日期：1985.9

  Etude de la transformation de dihydro oxa [6]- et -[7] metacyclophanes en oxa [6]- et -[7] cyclophanes; etude RX du methoxycarbonyl oxa [6] metacyclophane

  二氢氧杂 [6]- et -[7] metacyclophanes en oxa [6]- et -[7] cyclophanes 的转化练习曲；练习曲 RX du 甲氧基羰基氧杂 [6] metacyclophane
• Intramolecular cycloaddition reactions of dienyne ethers. Synthesis of bridgehead dienes and their thermal rearrangements
  作者：K. J. Shea、L. D. Burke

  DOI：10.1021/jo00237a019

  日期：1988.1
• SHEA, K. J.;BURKE, L. D.;DOEDENS, R. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 18, 5305-5306
  作者：SHEA, K. J.、BURKE, L. D.、DOEDENS, R. J.

  DOI：——

  日期：——
• SHEA K. J.; BURKE L. D.; DOEDENS R. J., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 6, 1841-1844
  作者：SHEA K. J.、 BURKE L. D.、 DOEDENS R. J.

  DOI：——

  日期：——