5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4-(2-(phenylcarbamothioyl)hydrazine-1-carbonyl)phenyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium | 1581248-29-4

• 英文名称: 5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4-(2-(phenylcarbamothioyl)hydrazine-1-carbonyl)phenyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
• CAS: 1581248-29-4
• 化学式: C₂₇H₂₆BF₂N₅OS
• 分子量: 517.41
• InChiKey: TZIHSYICQTZFBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4-(2-(phenylcarbamothioyl)hydrazine-1-carbonyl)phenyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium 、 4-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于硫代氨基脲脱硫反应的基于近红外BODIPY的双光子ClO-探针：肉眼检测和线粒体成像。

  摘要：

  次氯酸盐是人类免疫系统中重要的抗菌剂，其检测非常重要。本文中，设计并合成了一种新型的基于近红外BODIPY的ClO-荧光探针（NCS-BOD-OCH3）。NCS-BOD-OCH3的发射带集中在595 nm和665 nm处。由于脱硫反应后形成了吸电子基团1,3,4-恶二唑，因此在THF / H2O（v / v，1：1，缓冲10 mM PBS pH = 7.4），用肉眼可见并带有明显的颜色变化。NCS-BOD-OCH3可以实现双光子上转换的荧光发射。根据滴定结果计算出最低检测限，NCS-BOD-OCH3 / ClO-的数值为1.15×10-6M。活细胞成像实验的结果表明，NCS-BOD-OCH3可以成功检测活细胞中的ClO-，并且可以用作NIR线粒体成像剂。它是开发NIR ClO-荧光探针的绝佳平台。

  DOI：

  10.1039/c7tb01344b
• 作为产物：
  描述：

  8-(4-(甲氧羰基)苯基)-1,3,5,7-四甲基BODIPY 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4-(2-(phenylcarbamothioyl)hydrazine-1-carbonyl)phenyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  基于硫代氨基脲脱硫反应的基于近红外BODIPY的双光子ClO-探针：肉眼检测和线粒体成像。

  摘要：

  次氯酸盐是人类免疫系统中重要的抗菌剂，其检测非常重要。本文中，设计并合成了一种新型的基于近红外BODIPY的ClO-荧光探针（NCS-BOD-OCH3）。NCS-BOD-OCH3的发射带集中在595 nm和665 nm处。由于脱硫反应后形成了吸电子基团1,3,4-恶二唑，因此在THF / H2O（v / v，1：1，缓冲10 mM PBS pH = 7.4），用肉眼可见并带有明显的颜色变化。NCS-BOD-OCH3可以实现双光子上转换的荧光发射。根据滴定结果计算出最低检测限，NCS-BOD-OCH3 / ClO-的数值为1.15×10-6M。活细胞成像实验的结果表明，NCS-BOD-OCH3可以成功检测活细胞中的ClO-，并且可以用作NIR线粒体成像剂。它是开发NIR ClO-荧光探针的绝佳平台。

  DOI：

  10.1039/c7tb01344b

文献信息

• Test‐Strip‐Based Fluorometric Detection of Fluoride in Aqueous Media with a BODIPY‐Linked Hydrogen‐Bonding Receptor
  作者：Pichandi Ashokkumar、Hardy Weißhoff、Werner Kraus、Knut Rurack

  DOI：10.1002/anie.201307848

  日期：2014.2.17

  applicability under relevant conditions is limited to a few examples. To improve this situation, BODIPY‐amidothiourea dyes with varying hydrogen‐bond donating strengths were developed, the most H‐acidic of which (1 c) could detect F− from an inorganic source (NaF) in 50 % aqueous solution (DMSO/water 1:1, v/v) with 0.01 ppm sensitivity through selective fluorescence quenching by a photoinduced electron‐transfer

  在分析化学中，特别是对于牙齿健康和骨质疏松而言，生物学相关阴离子（例如氟化物）的测量是一项重要的任务。尽管已知许多氟化物探针，但是在相关条件下的适用性仅限于一些示例。为了改善这种情况，具有变化的氢键供强度BODIPY-amidothiourea染料被开发，其中的（最H-酸性的图1c）可以检测˚F -通过光诱导电子转移（PET）过程进行选择性荧光猝灭，从无机源（NaF）溶于50％水溶液（DMSO /水1：1，v / v）中，灵敏度为0.01 ppm。探头和与测试条测定的参考染料和F的便携式和快速记录侧流荧光读取器作出的判别使用-在纯水溶液，例如尖刺水样和牙膏的提取物，可以在一个自参考检出限为0.2 ppm。