8-hydroxy-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyrazine | 850445-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]吡嗪-8-酮
• 英文名称: 8-hydroxy-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: 2-(Trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-ol；2-(trifluoromethyl)-7H-imidazo[1,2-a]pyrazin-8-one
• CAS: 850445-47-5
• 化学式: C₇H₄F₃N₃O
• 分子量: 203.123
• InChiKey: WYTIIPWCKCYIBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyrazine 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 8-氯-2-三氟甲基咪唑并[1,2-a]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  潜在，选择性和口服活性磷酸二酯酶10A抑制剂的潜在治疗精神分裂症的发现。

  摘要：

  我们报告发现了一系列的咪唑并[1,2- a ]吡嗪衍生物作为磷酸二酯酶10A（PDE10A）的新型抑制剂。在高通量筛选活动中，我们鉴定了咪唑并吡嗪衍生物1，一种相对于其他磷酸二酯酶（PDE）具有有限选择性的PDE10A抑制剂。随后的研究1和由（甲氧基乙基）吡唑部分取代三甲氧基苯基保持PDE10A抑制，但提高了对其他PDE的选择性。对结构-活动和结构-财产关系的系统检查和分析导致发现2，一种体外有效和选择性的PDE10A抑制剂，具有较高的PDE10A纹状体占有率，有望在不同的精神分裂症啮齿动物行为模型中发挥体内功效，并在大鼠中具有良好的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm500073h
• 作为产物：
  描述：

  8-氯-2-三氟甲基咪唑并[1,2-a]吡嗪 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.92 g的产率得到8-hydroxy-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  複素環化合物を用いる有害節足動物防除方法

  摘要：

  提供有害节肢动物防除方法的解决方案是将式（I）所示化合物或其N氧化物的有效量施用于有害节肢动物、有害节肢动物的栖息地、植物或土壤中。【式中，Q表示由Q1基或Q2基表示；Z表示O等；A2表示CR4a等；A3表示N或CR4b等；B1表示CR1等；B2表示N或CR6b等；B3表示N或CR6c等；G1表示N或CR3a；G2表示N或CR3b；G3表示N或CR3c；G4表示N或CR3d；R1表示被取代为由氰基和卤素原子组成的基团中的一个或多个取代基的C1-C6链状烃基等；R2表示C1-C6烷基等；R3a、R3b、R3c和R3d相同或不同，表示C1-C6链状烃基等；R4a、R4b、R6b和R6c相同或不同，表示H等；n为0、1或2】【选择图】无

  公开号：

  JP2020180131A

文献信息

• [EN] IMIDAZO [1, 2 -A] PYRAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF NEUROLOGICAL, PSYCHIATRIC AND METABOLIC DISORDERS AND DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE ET LEUR UTILISATION POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DE TROUBLES ET MALADIES NEUROLOGIQUES, PSYCHIATRIQUES ET MÉTABOLIQUES.
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2011110545A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention relates to novel imidazo[1,2-a]pyrazine derivatives which are inhibitors of the phosphodiesterase 10 enzyme (PDE10) and which are useful for the treatment or prevention of neurological, psychiatric and metabolic disorders in which the PDE10 enzyme is involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes to prepare such compounds and compositions, to the use of such compounds or pharmaceutical compositions for the prevention or treatment of neurological, psychiatric and metabolic disorders and diseases.

  本发明涉及新型咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物，它们是磷酸二酯酶10（PDE10）的抑制剂，并且对涉及PDE10酶的神经、精神和代谢性疾病的治疗或预防具有用处。该发明还涉及包含这类化合物的药物组合物，用于制备这类化合物和组合物的方法，以及利用这类化合物或药物组合物预防或治疗神经、精神和代谢性疾病和疾病。
• IMIDAZO[1,2-a]PYRAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF NEUROLOGICAL, PSYCHIATRIC AND METABOLIC DISORDERS AND DISEASES
  申请人：Bartolomé-Nebreda José Manuel

  公开号：US20120329792A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention relates to novel imidazo[1,2-a]pyrazine derivatives which are inhibitors of the phosphodiesterase 10 enzyme (PDE10) and which are useful for the treatment or prevention of neurological, psychiatric and metabolic disorders in which the PDE10 enzyme is involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes to prepare such compounds and compositions, to the use of such compounds or pharmaceutical compositions for the prevention or treatment of neurological, psychiatric and metabolic disorders and diseases.

  本发明涉及新型咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物，其为磷酸二酯酶10（PDE10）的抑制剂，并且适用于治疗或预防涉及PDE10酶的神经、精神和代谢性疾病。该发明还涉及包含这类化合物的药物组合物，制备这类化合物和组合物的方法，以及利用这类化合物或药物组合物预防或治疗神经、精神和代谢性疾病和疾病。
• 複素環化合物を用いる有害節足動物防除方法
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2019167374A

  公开（公告）日：2019-10-03

  【課題】有害節足動物の防除方法を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）：Ｑ−Ｐｙｒｉｄｙｌ（ＲＳ（Ｏ）置換）［式中、Ｑは、下式Ｑ１で示される基、又は下式Ｑ２で示される基を表し、Ｚは、酸素原子又は硫黄原子を表し、Ａ2は、ＣＲ4a等を表し、Ａ3は、窒素原子又はＣＲ4b等を表し、Ｂ1は、ＣＲ1等を表し、Ｂ2は、窒素原子又はＣＲ6b等を表し、Ｂ3は、窒素原子又はＣＲ6c等を表し、Ｒ1は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基等を表す。］で示される化合物又はそのＮオキシド化合物は有害節足動物を防除することができる。【選択図】なし

  提供有害节肢动物防除方法的解决方案：式（I）：Q-Pyridyl（RS（O）取代）[其中，Q代表由下式Q1或下式Q2表示的基，Z代表氧原子或硫原子，A2代表CR4a等，A3代表氮原子或CR4b等，B1代表CR1等，B2代表氮原子或CR6b等，B3代表氮原子或CR6c等，R1代表具有来自氰基和卤素原子的1个或多个取代基的C1-C6链状烃基等。]所示的化合物或其氮氧化合物可用于防除有害节肢动物。【选择图】无
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND NOXIOUS ARTHROPOD CONTROL AGENT CONTAINING SAME
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20200399278A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The present invention provides a compound having an excellent control effect on a harmful arthropod. A compound represented by formula (I) [wherein Q represents a group represented by Q1 or a group represented b Q2; Z represents an oxygen atom or a sulfur atom; A 1 represents a nitrogen atom or the like; A 2 represents a CR 4a or the like; A 3 represents a nitrogen atom, a CR 4b , or the like; B 1 represents a CR 1 or the like; B 2 represents a nitrogen atom, a CR 6b , or the like; B 3 represents a nitrogen atom, a CR 6c , or the like; R 1 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group having one or more substituent(s) selected from the group consisting of a cyano group and a halogen atom, or the like; R 2 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group or the like; R 3 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group or the like; R 4a , R 4b , R 6b , and R 6c are identical to or different from each other, and each represent a hydrogen atom or the like; n represents 0, 1, or 2; and q represents 0, 1, 2, or 3] or an N-oxide compound thereof has an excellent control effect on a harmful arthropod.

  本发明提供了一种对有害节肢动物具有优异控制效果的化合物。由式（I）表示的化合物 [其中 Q代表由Q1表示的基团或由Q2表示的基团; Z代表氧原子或硫原子; A 1 代表氮原子或类似物; A 2 代表CR 4a 或类似物; A 3 代表氮原子、CR 4b 或类似物; B 1 代表CR 1 或类似物; B 2 代表氮原子、CR 6b 或类似物; B 3 代表氮原子、CR 6c 或类似物; R 1 代表具有来自氰基团和卤原子等组成的一个或多个取代基的C1-C6链烃基，或类似物; R 2 代表C1-C6链烃基或类似物; R 3 代表C1-C6链烃基或类似物; R 4a 、R 4b 、R 6b 和R 6c 彼此相同或不同，每个代表氢原子或类似物; n代表0、1或2;以及 q代表0、1、2或3] 或其N-氧化物在有害节肢动物上具有优异的控制效果。
• EP2545055B1
  申请人：——

  公开号：EP2545055B1

  公开（公告）日：2017-08-09