2-aminoethaneseleninic acid | 3594-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硒酸及其衍生物
• 英文名称: 2-aminoethaneseleninic acid
• 英文别名: Selenohypotaurin；2-Aminoaethyl-seleninsaeure；Selenohypotaurine
• CAS: 3594-82-9
• 化学式: C₂H₇NO₂Se
• 分子量: 156.043
• InChiKey: MSXXMULWRYZVNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C (decomp)
• 沸点：
  70.5±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.14
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminoethaneseleninic acid 、 叔丁基硫醇 以 水 为溶剂， 生成 S-tert-Butyl 2-aminoethane-1-seleninothioate
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽过氧化物酶活性位点硒代半胱氨酸的模型化合物：A77Se 核磁共振研究

  摘要：

  为了测试使用 77Se NMR 区分硒酶谷胱甘肽过氧化物酶的不同拟议作用机制的可行性，合成了含有拟议硒部分的模型化合物，并记录了它们的 77Se NMR 光谱。发现两种建议的静止状态硒醇或硒酸之间的化学位移差异约为 1300 ppm。对于下一步，通过过氧化氢进行氧化，发现硒酸和硒酸种​​类之间的差异要小得多，约为 100 ppm。第二个反应步骤的产物，硫化硒与硫化硒，化学位移相差约 470 ppm。得出的结论是，对于酶的三种状态中的两种，原则上 77Se NMR 可以明确用于区分两种提议的机制。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260260102
• 作为产物：
  描述：

  硒代胱胺 在 双氧水 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-aminoethaneseleninic acid
  参考文献：
  名称：

  通过葫芦脲的超分子化学控制 Se?Se 键的反应性

  摘要：

  我们描述了一种通过使用葫芦脲的超分子化学来控制 Se  Se 键反应性的新策略。我们已经证明硒代胱胺（SeCy）和葫芦[6]脲（CB[6]）可以形成稳定的超分子复合物（K a =5.5×10 6  M -1）。在络合之前，SeCy 中的游离 Se  Se 键对氧化还原刺激相当敏感，并且在添加还原剂或氧化剂后会迅速被破坏。然而，在与 CB[6] 绑定后，Se Se键变得相当惰性，几乎不与还原剂或氧化剂反应。这种超分子保护的一个优点是它可以在从弱酸性到碱性的宽 pH 范围内应用。此外，由 SeCy 和 CB[6] 形成的超分子复合物只需添加 Ba 2+即可可逆地解离。

  DOI：

  10.1002/cphc.201402840

文献信息

• Etudes sur les methodes de preparation de la selenocystamine, selenohypotaurine et selenotaurine
  作者：L. Pichat、M. Herbert、M. Thiers

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80092-6

  日期：1961.1
• Model compounds for the active site selenocysteine of glutathione peroxidase: A77Se NMR study
  作者：Diane Dowd、Peter Gettins

  DOI：10.1002/mrc.1260260102

  日期：1988.1

  To test the feasibility of using 77Se NMR to distinguish between different proposed mechanisms of action of the selenoenzyme glutathione peroxidase, model compounds containing the proposed selenium moieties have been synthesized and their 77Se NMR spectra recorded. It was found that the difference in chemical shift between the two proposed resting states, selenol or selenenic acid, is approximately

  为了测试使用 77Se NMR 区分硒酶谷胱甘肽过氧化物酶的不同拟议作用机制的可行性，合成了含有拟议硒部分的模型化合物，并记录了它们的 77Se NMR 光谱。发现两种建议的静止状态硒醇或硒酸之间的化学位移差异约为 1300 ppm。对于下一步，通过过氧化氢进行氧化，发现硒酸和硒酸种​​类之间的差异要小得多，约为 100 ppm。第二个反应步骤的产物，硫化硒与硫化硒，化学位移相差约 470 ppm。得出的结论是，对于酶的三种状态中的两种，原则上 77Se NMR 可以明确用于区分两种提议的机制。
• Controlling the Reactivity of the SeSe Bond by the Supramolecular Chemistry of Cucurbituril
  作者：Huifeng Ren、Zehuan Huang、Hui Yang、Huaping Xu、Xi Zhang

  DOI：10.1002/cphc.201402840

  日期：2015.2.23

  We describe a new strategy to control the reactivity of SeSe bond by using supramolecular chemistry of cucurbituril. We have demonstrated that selenocystamine (SeCy) and cucurbit[6]uril (CB[6]) can form a stable supramolecular complex (Ka=5.5×106 M−1). Before complexation, the free SeSe bond in SeCy is rather sensitive to redox stimuli and gets disrupted quickly with addition of reductant or oxidant

  我们描述了一种通过使用葫芦脲的超分子化学来控制 Se  Se 键反应性的新策略。我们已经证明硒代胱胺（SeCy）和葫芦[6]脲（CB[6]）可以形成稳定的超分子复合物（K a =5.5×10 6  M -1）。在络合之前，SeCy 中的游离 Se  Se 键对氧化还原刺激相当敏感，并且在添加还原剂或氧化剂后会迅速被破坏。然而，在与 CB[6] 绑定后，Se Se键变得相当惰性，几乎不与还原剂或氧化剂反应。这种超分子保护的一个优点是它可以在从弱酸性到碱性的宽 pH 范围内应用。此外，由 SeCy 和 CB[6] 形成的超分子复合物只需添加 Ba 2+即可可逆地解离。