tert-Butyl-[1-((3S,6S)-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yloxy)-vinyloxy]-dimethyl-silane | 121681-21-8

• 英文名称: tert-Butyl-[1-((3S,6S)-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yloxy)-vinyloxy]-dimethyl-silane
• CAS: 121681-21-8
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 300.47
• InChiKey: OWNZHCXNRIHIBZ-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[1-((3S,6S)-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yloxy)-vinyloxy]-dimethyl-silane 在 咪唑 、 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 异氰酸甲酯 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 76.08h， 生成 <4S-(4α,4aα,5β,7aα,7bα)>-5-ethoxy-4a,7,7a,7b-tetrahydro-4-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>methyl-5H-1,6-dioxa-2-oxacyclopent(cd)indene
  参考文献：
  名称：

  旋光性类环烯酮苷元的一般合成方法：β-乙基去甲氧甲氧基邻苯三酚，乙基梓醇和（-）-specionin的总合成

  摘要：

  报道了合成烯类环糊精糖苷配基的一般方法。克莱森重排/一氧化氮环加成序列的组合已允许将高度官能化的环戊烷环轻松地环环到衍生自D-xylal的简单糖基上。已经制备了标题糖苷配基，并且该工作以立体选择性全合成（-）-specionin达到了高潮。还已经独立制备了血红蛋白的另外两个端基异构体。这项工作证实了Vandewalle对specionin的相对立体化学作用，也证实了该化合物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85940-8
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl-2,3-dideoxy-4-O-acetyl-D-glycero-pent-2-enopyranosid 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 tert-Butyl-[1-((3S,6S)-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yloxy)-vinyloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  旋光性类环烯酮苷元的一般合成方法：β-乙基去甲氧甲氧基邻苯三酚，乙基梓醇和（-）-specionin的总合成

  摘要：

  报道了合成烯类环糊精糖苷配基的一般方法。克莱森重排/一氧化氮环加成序列的组合已允许将高度官能化的环戊烷环轻松地环环到衍生自D-xylal的简单糖基上。已经制备了标题糖苷配基，并且该工作以立体选择性全合成（-）-specionin达到了高潮。还已经独立制备了血红蛋白的另外两个端基异构体。这项工作证实了Vandewalle对specionin的相对立体化学作用，也证实了该化合物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85940-8