tetraethyl (but-3-en-1-yl)methyl-1,1-bisphosphonate | 536513-97-0

• 英文名称: tetraethyl (but-3-en-1-yl)methyl-1,1-bisphosphonate
• 英文别名: tetraethyl n-pent-4-enylidene-1,1-bisphosphonate；5,5-bis(diethoxyphosphoryl)pent-1-ene
• CAS: 536513-97-0
• 化学式: C₁₃H₂₈O₆P₂
• 分子量: 342.309
• InChiKey: NCASTFKITMMHKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl (but-3-en-1-yl)methyl-1,1-bisphosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 55.25h， 生成 1-(fluoro-n-pentylidene)-1,1-bisphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  1-(Fluoroalkylidene)-1,1-bisphosphonic acids are potent and selective inhibitors of the enzymatic activity of Toxoplasma gondii farnesyl pyrophosphate synthase

  摘要：

  研究人员设计、合成了源自脂肪酸的α-氟化-1,1-二膦酸，并针对南美锥虫病病原体克鲁氏锥虫和弓形虫（弓形虫是弓形虫病的病原体）以及克鲁氏锥虫（TcFPPS）和弓形虫（TgFPPS）的目标寄生酶焦磷酸法尼基合成酶进行了生物评估。有趣的是，1-氟壬亚基-1,1-二膦酸（化合物 43）在低纳摩尔范围内对 TgFPPS 的酶活性具有极强的抑制作用，IC50 为 30 nM。与作为阳性对照的利塞膦酸（IC50 = 74 nM）相比，该化合物的效力高出两倍。这种酶活性对淋病双球菌的细胞生长有很强的抑制作用，IC50 值为 2.7 μM。

  DOI：

  10.1039/c1ob06602a
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 在 碘 、 magnesium 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 tetraethyl (but-3-en-1-yl)methyl-1,1-bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-(Fluoroalkylidene)-1,1-bisphosphonic acids are potent and selective inhibitors of the enzymatic activity of Toxoplasma gondii farnesyl pyrophosphate synthase

  摘要：

  研究人员设计、合成了源自脂肪酸的α-氟化-1,1-二膦酸，并针对南美锥虫病病原体克鲁氏锥虫和弓形虫（弓形虫是弓形虫病的病原体）以及克鲁氏锥虫（TcFPPS）和弓形虫（TgFPPS）的目标寄生酶焦磷酸法尼基合成酶进行了生物评估。有趣的是，1-氟壬亚基-1,1-二膦酸（化合物 43）在低纳摩尔范围内对 TgFPPS 的酶活性具有极强的抑制作用，IC50 为 30 nM。与作为阳性对照的利塞膦酸（IC50 = 74 nM）相比，该化合物的效力高出两倍。这种酶活性对淋病双球菌的细胞生长有很强的抑制作用，IC50 值为 2.7 μM。

  DOI：

  10.1039/c1ob06602a

文献信息

• Synthesis of cycloalkenyl geminal bisphosphonates by ring closing metathesis
  作者：Salimo Mohamed、Yolande Charmasson、Mireille Attolini、Michel Maffei

  DOI：10.1002/hc.20622

  日期：——

  six-membered cycloalkenyl bisphosphonates were obtained by ring closing metathesis (RCM) reactions of diethyl bis(alkenyl)methylene bisphosphonates using ruthenium alkylidene catalysts. The substitution pattern on the double bonds involved in the reaction greatly influences the reaction rate. The synthesis of the starting materials was carried out by dialkylation of tetraethyl methylene bisphosphonate or through

  五元和六元环烯基双膦酸盐是通过二乙基双（烯基）亚甲基双膦酸盐使用亚烷基钌催化剂进行闭环复分解（RCM）反应获得的。参与反应的双键上的取代模式极大地影响了反应速率。根据所需底物的结构，通过四乙基亚甲基二膦酸酯的二烷基化或通过格氏试剂与四乙基亚乙烯基二膦酸酯的迈克尔加成然后烷基化来进行起始材料的合成。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:332–338, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20622
• Bisphosphonates derived from fatty acids are potent inhibitors of Trypanosoma cruzi farnesyl pyrophosphate synthase
  作者：Sergio H. Szajnman、Andrea Montalvetti、Youhong Wang、Roberto Docampo、Juan B. Rodriguez

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00663-2

  日期：2003.10

  Studies on the mode of action of a series of bisphosphonates derived from fatty acids, which had previously proved to be potent inhibitors against Trypanosoma cruzi proliferation in in vitro assays, have been performed. Some of these drugs proved to be potent inhibitors against the intracellular form of the parasite, exhibiting IC50 values at the low micromolar level. As bisphosphonates are FDA clinically approved for treatment of bone resorption disorders, their potential innocuousness makes them good candidates to control tropical diseases. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.