N1-acetylcopsinine | 105043-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 白坚木瑞亭生物碱
• 英文名称: N1-acetylcopsinine
• 英文别名: N(a)-Acetyl-3β-methoxycarbonyl-aspidofraktinin；1-acetyl-aspidofractinine-3-carboxylic acid methyl ester；methyl (1R,9R,16R,18R,21S)-2-acetyl-2,12-diazahexacyclo[14.2.2.19,12.01,9.03,8.016,21]henicosa-3,5,7-triene-18-carboxylate
• CAS: 105043-43-4
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₃
• 分子量: 380.487
• InChiKey: GWYVXPNMQFBXRS-AZCFJWIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-acetylcopsinine 、 碘乙烷 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 copsinine N1-acetyl-N4-iodoethylate
  参考文献：
  名称：

  Alkyl- and Acyl-Derivatives of Copsinine and Pseudocopsinine and Their Crystal Structures

  摘要：

  合成了从植物长春花中分离得到的二氢吲哚生物碱 copsinine (1) 和 pseudocopsinine (2) 的 N1 和 N4 原子上的酰基和烷基衍生物。生物碱1和2与卤代烷反应得到N4取代基；与乙酸酐，N1。反过来，N1-酰基-1和-2与卤代烷反应，将烷基键合到N4位上。使用IR光谱和HPLC-MS鉴定反应产物。通过 X 射线晶体结构分析 (XSA) 阐明了它们的结构。二氢吲哚生物碱中N1的四面体杂化有利于形成它们的N1-乙酰基衍生物，这在吲哚和α-亚甲基二氢吲哚生物碱中是不可能的。

  DOI：

  10.1007/s10600-018-2278-2
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 蕊木宁 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.252 g的产率得到N1-acetylcopsinine
  参考文献：
  名称：

  Alkyl- and Acyl-Derivatives of Copsinine and Pseudocopsinine and Their Crystal Structures

  摘要：

  合成了从植物长春花中分离得到的二氢吲哚生物碱 copsinine (1) 和 pseudocopsinine (2) 的 N1 和 N4 原子上的酰基和烷基衍生物。生物碱1和2与卤代烷反应得到N4取代基；与乙酸酐，N1。反过来，N1-酰基-1和-2与卤代烷反应，将烷基键合到N4位上。使用IR光谱和HPLC-MS鉴定反应产物。通过 X 射线晶体结构分析 (XSA) 阐明了它们的结构。二氢吲哚生物碱中N1的四面体杂化有利于形成它们的N1-乙酰基衍生物，这在吲哚和α-亚甲基二氢吲哚生物碱中是不可能的。

  DOI：

  10.1007/s10600-018-2278-2

文献信息

• Alkyl- and Acyl-Derivatives of Copsinine and Pseudocopsinine and Their Crystal Structures
  作者：Sh. M. Adizov、B. Tashkhodzhaev、Pratik P. Upadhyay、P. Kh. Yuldashev、M. M. Mirzaeva

  DOI：10.1007/s10600-018-2278-2

  日期：2018.1

  Acyl- and alkyl-derivatives at the N1 and N4 atoms, respectively, of the indoline alkaloids copsinine (1) and pseudocopsinine (2), which were isolated from the plant Vinca erecta, were synthesized. Alkaloids 1 and 2 reacted with alkyl halides to give N4 substitution; with acetic anhydride, N1. In turn, N1-acyl-1 and -2 reacted with alkyl halides to bond the alkyl radical to the N4 position. Reaction products were identified using IR spectroscopy and HPLC-MS. Their structures were elucidated by X-ray crystal structure analyses (XSAs). The tetrahedral hybridization of N1 in the indoline alkaloids was favorable for forming their N1-acetyl derivatives, which is improbable in indole and α-methyleneindoline alkaloids.

  合成了从植物长春花中分离得到的二氢吲哚生物碱 copsinine (1) 和 pseudocopsinine (2) 的 N1 和 N4 原子上的酰基和烷基衍生物。生物碱1和2与卤代烷反应得到N4取代基；与乙酸酐，N1。反过来，N1-酰基-1和-2与卤代烷反应，将烷基键合到N4位上。使用IR光谱和HPLC-MS鉴定反应产物。通过 X 射线晶体结构分析 (XSA) 阐明了它们的结构。二氢吲哚生物碱中N1的四面体杂化有利于形成它们的N1-乙酰基衍生物，这在吲哚和α-亚甲基二氢吲哚生物碱中是不可能的。