7-(2-(1H-indol-3-yl)vinyl)-2,8-diethyl-5,5-difluoro-1,3,9-trimethyl-10-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium | 1432887-23-4

• 英文名称: 7-(2-(1H-indol-3-yl)vinyl)-2,8-diethyl-5,5-difluoro-1,3,9-trimethyl-10-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
• CAS: 1432887-23-4
• 化学式: C₃₅H₃₄BF₂N₃O
• 分子量: 561.482
• InChiKey: CTYFZWBGBCVWCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-(1H-indol-3-yl)vinyl)-2,8-diethyl-5,5-difluoro-1,3,9-trimethyl-10-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium 、 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 铜 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硼二吡咯亚甲基（BODIPY）荧光团与EGFR靶向的线性和环状肽的点击偶联

  摘要：

  通过简单的1,3-环加成反应，制备了三种靶向表皮生长因子受体（EGFR）细胞外结构域的BODIPY-肽结合物，并研究了它们与EGFR结合的能力。所述肽配体K（Ñ 3）LARLLT及其环状类似物环（K（N 3）larllt，先前显示出具有高亲和性的结合EGFR的胞外域，缀合到炔基官能化的BODIPY染料1和2经由铜催化点击反应，该反应产生轭合物3，4，和5高产（70-82％）。使用过表达EGFR的人类癌HEp2细胞的体外研究表明，细胞摄取较高，尤其是环肽缀合物5摄取更高，在光照（〜1 J·cm -2）和黑暗中的细胞毒性较低。表面等离子体共振（SPR）结果显示三种BODIPY-肽偶联物对EGFR，特别是对5个带有环状肽的结合亲和力。使用三种具有不同EGFR表达的细胞系进行的竞争性结合研究表明，有5种细胞特异性结合过表达EGFR的结肠癌细胞。在这三种结合物中，有五个带有环肽的结合物显示出与EGFR蛋白结合的最高亲和力。

  DOI：

  10.3390/molecules26030593
• 作为产物：
  描述：

  4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 7-(2-(1H-indol-3-yl)vinyl)-2,8-diethyl-5,5-difluoro-1,3,9-trimethyl-10-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  近红外BODIPY–PEG和碳水化合物缀合物的合成及其细胞特性

  摘要：

  使用Cu（I）催化的叠氮化物合成了一系列红色和近红外荧光BODIPY共轭物，这些共轭物在3-和/或5-位上包含一个或两个吲哚基苯乙烯基和一个低分子量PEG或碳水化合物基团–炔烃惠斯根环加成反应（“点击”反应）。所有的BODIPY共轭物分别在642–732 nm和0.24–0.56的范围内显示出发射和荧光量子产率，斯托克斯位移约为。30纳米 使用人类癌细胞HEp2细胞进行的体外细胞研究表明，无论有无光照（1 J / cm 2），浓度最高可达100μM。PEG和半乳糖缀合物在细胞内化方面比未缀合的BODIPY更有效。与二吲哚基苯乙烯基-BODIPYs相比，单吲哚基苯乙烯基-BODIPYs显示出更高的细胞摄取（约五倍），并且荧光量子产率更高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.082