tert-butyl (2S,3S)-3-butyl-2-(((1S,2S)-2-chloro-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(methylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propyl)carbamoyl)azetidine-1-carboxylate | 844505-16-4

• 英文名称: tert-butyl (2S,3S)-3-butyl-2-(((1S,2S)-2-chloro-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(methylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propyl)carbamoyl)azetidine-1-carboxylate
• CAS: 844505-16-4
• 化学式: C₂₂H₃₉ClN₂O₇S
• 分子量: 511.08
• InChiKey: WFBJIPDANDPKHA-AEQDLSHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  128.56
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-3-butyl-2-(((1S,2S)-2-chloro-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(methylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propyl)carbamoyl)azetidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-butyl-N-[(1S,2S)-2-chloro-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methylsulfanyloxan-2-yl]propyl]azetidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌氮杂环丁烷林可酰胺。

  摘要：

  描述了新型氮杂环丁烷林可酰胺1的合成和评价。通过N-TBS-4-氧代-氮杂环丁烷-2-羧酸的烷基化反应合成了十一种新的（3-反-烷基）氮杂环丁烷-2-羧酸，随后进行精制，然后与7-氯-1-甲硫基-林可胺偶联。所得的林可酰胺与药物克林霉素在环的大小和烷基侧链的位置/结构上均不同。研究了该系列中的SAR，并注意了氮杂环丁烷环1和3位的烷基变体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.032
• 作为产物：
  描述：

  甲基7-氯-7-脱氧-1-硫代林肯胺 、 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3-butyl-2-(((1S,2S)-2-chloro-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(methylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propyl)carbamoyl)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌氮杂环丁烷林可酰胺。

  摘要：

  描述了新型氮杂环丁烷林可酰胺1的合成和评价。通过N-TBS-4-氧代-氮杂环丁烷-2-羧酸的烷基化反应合成了十一种新的（3-反-烷基）氮杂环丁烷-2-羧酸，随后进行精制，然后与7-氯-1-甲硫基-林可胺偶联。所得的林可酰胺与药物克林霉素在环的大小和烷基侧链的位置/结构上均不同。研究了该系列中的SAR，并注意了氮杂环丁烷环1和3位的烷基变体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.032