(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(5,6-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate | 1374116-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 苯并咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(5,6-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1374116-29-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₉
• 分子量: 436.419
• InChiKey: YLJFZLLQVCEJSP-UAFMIMERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(5,6-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-(5,6-dimethoxybenzimidazol-1-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of benzo[d]imidazole derivatives as potential anti-cancer agents

  摘要：

  We herein report the synthesis, biological activity and structure-activity relationship of derivatives of 5,6-dichloro-1-beta-D-ribofuranosylbenzimidazole and benzo[d]imidazole. A lead compound 6o demonstrates potent anti-proliferative activity and the ability to induce cancer cell apoptosis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.088
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基苯并咪唑 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(5,6-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of benzo[d]imidazole derivatives as potential anti-cancer agents

  摘要：

  We herein report the synthesis, biological activity and structure-activity relationship of derivatives of 5,6-dichloro-1-beta-D-ribofuranosylbenzimidazole and benzo[d]imidazole. A lead compound 6o demonstrates potent anti-proliferative activity and the ability to induce cancer cell apoptosis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.088