1-phenylcyclopentene ozonide | 23253-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧戊环
• 英文名称: 1-phenylcyclopentene ozonide
• 英文别名: 1-phenyl-6,7,8-trioxa-bicyclo[3.2.1]octane；1-Phenyl-6,7,8-trioxa-bicyclo[3.2.1]octan；1-Phenyl-6,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 23253-31-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: AIJQQAYDNHMZAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylcyclopentene ozonide 在 三苯基膦 作用下， 生成 (Z)-6-Methoxy-1-phenyl-hex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基醚的臭氧分解反应产生的羰基氧化物的立体化学

  摘要：

  在E-和Z-乙烯基醚的臭氧分解过程中产生的羰基氧化物的几何结构已使用分子内捕获法确定。烷氧基取代基对羰基氧化物的形成具有抗定向作用；也就是说，碳氧化合物的几何形状与前体乙烯基醚的几何形状相反。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88265-7
• 作为产物：
  描述：

  5-oxo-5-phenylpentanal 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 1-phenylcyclopentene ozonide
  参考文献：
  名称：

  乙烯基醚的臭氧分解反应产生的羰基氧化物的立体化学

  摘要：

  在E-和Z-乙烯基醚的臭氧分解过程中产生的羰基氧化物的几何结构已使用分子内捕获法确定。烷氧基取代基对羰基氧化物的形成具有抗定向作用；也就是说，碳氧化合物的几何形状与前体乙烯基醚的几何形状相反。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88265-7

文献信息

• Synthesis of 1,4-disubstituted (or 1,4,4-trisubstituted) 2,3,5,6,11-pentaoxabicyclo[5.3.1]undecanes
  作者：Masahiro Miura、Akio Ikegami、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1039/c39800001279

  日期：——

  reaction of a mixture of bicyclic ozonides (trioxolans), carbonyl compounds, and hydrogen peroxide in the presence of catalytic amounts of chlorosulphonic acid gives the corresponding 2,3,5,6,11-pentaoxabicyclo[5.3.1]undecanes in 3–35% yield.

  在催化量的氯磺酸存在下，双环臭化物（三氧杂环戊烷），羰基化合物和过氧化氢的混合物反应，在3–中生成相应的2,3,5,6,11-五氧杂双环[5.3.1]十一烷35％的产率。
• Reaction of ozonide with antimony pentachloride or chlorosulfuric acid. Participation of antimony pentachloride-complexed or protonated carbonyl oxide
  作者：Masahiro Miura、Masatomo Nojima

  DOI：10.1021/ja00521a045

  日期：1980.1
• Miura, Masahiro; Ikegami, Akio; Nojima, Masatomo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1657 - 1664
  作者：Miura, Masahiro、Ikegami, Akio、Nojima, Masatomo、Kusabayashi, Shigekazu、McCullough, Kevin J.、Walkinshaw, Malcolm D.

  DOI：——

  日期：——
• Criegee et al., Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1878,1888
  作者：Criegee et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ozonolyses of 1-Alkyl-Substituted 3-Methylindenes. Remarkable Effects of the Substituent Steric Bulk and the Stereochemistry of the Carbonyl Oxide Intermediates on the Efficiency of Ozonide Formation
  作者：Shin-ichi Kawamura、Rika Takeuchi、Araki Masuyama、Masatomo Nojima、Kevin J. McCullough

  DOI：10.1021/jo980542n

  日期：1998.8.1

  Ozonolyses of 3-methyl- and 3-isopropyl-1-methylindenes (1a,b) in ether gave mainly the corresponding oligomers 3a,b, while in the case of 3-phenyl- and 3-tert-butyl-1-methylindenes (1c,d), the corresponding exo-endo mixtures of ozonides 2c,d were obtained in good yield, the exo isomer being the major one. The ozonolyses of two stereoisomeric keto vinyl ethers, (E)-16 and (Z)-16, demonstrated that the stereochemistry of the derived carbonyl oxide 5c exerts a remarkable influence on the course of the reaction. Particularly interesting is the fact that syn-5c having a proper geometry for the concerted cycloaddition provided ozonide 2c in high yield even in the presence of trifluoroacetophenone. The high degree of similarity in the nature and distribution of the products from the ozonolyses of keto olefin (E)-16 and 1-methyl-3-phenylindene (1c) would be consistent with their respective reactions proceeding predominantly through a common carbonyl oxide intermediate syn-5c.