tert-butyl (1S,3R,5R)-3-(tert-butyl)-6-oxo-7,7-(ethylenedithio)-2-oxa-4-azabicyclo[3.2.0]heptane-4-carboxylate | 190080-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: tert-butyl (1S,3R,5R)-3-(tert-butyl)-6-oxo-7,7-(ethylenedithio)-2-oxa-4-azabicyclo[3.2.0]heptane-4-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1'S,3'R,5'R)-3'-tert-butyl-6'-oxospiro[1,3-dithiolane-2,7'-2-oxa-4-azabicyclo[3.2.0]heptane]-4'-carboxylate
• CAS: 190080-44-5
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄S₂
• 分子量: 359.511
• InChiKey: JVBWPWOUVZDRFR-ZMLRMANQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,3R,5R)-3-(tert-butyl)-6-oxo-7,7-(ethylenedithio)-2-oxa-4-azabicyclo[3.2.0]heptane-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,4R,5S)-2-(tert-butyl)-5-([1,3]-dithian-2-yl)-oxazolidine-3,4-dicarboxylic acid 3-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯酮与（R）-2-叔丁基二氢恶唑衍生物的环加成反应异常的区域化学。对映体纯的功能化α-氨基环丁酮的简单方法

  摘要：

  已发现酮与（R）-2-叔丁基二氢恶唑1和2环加成，主要产生由于空间控制而不是电子控制的区域异构体4。环加成提供了对映体纯的保护的2-氨基-3-羟基环丁酮的实用途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00364-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-tert-butyloxazolidine-4-carboxylic acid 在 氢氧化钾 、 溴化铵 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl (1S,3R,5R)-3-(tert-butyl)-6-oxo-7,7-(ethylenedithio)-2-oxa-4-azabicyclo[3.2.0]heptane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α-氨基-β-羟基-环丁酮衍生物的合成及其向多官能三元和五元环化合物的转化

  摘要：

  酮基很容易环加成到（R）-叔丁基二氢恶唑2a - d中，得到对映体纯的双环环丁酮。所述环加成反应以不寻常的区域化学进行，主要或仅得到被保护的α-氨基-β-羟基环丁酮衍生物。加合物可以转化为具有许多官能团的各种有趣的对映纯中间体：α-氨基-β-羟基环丙烷羧酸衍生物，α-氨基-β-羟基琥珀酸衍生物，α-氨基-β-羟基内酯和内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.085

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure α-amino-β-hydroxy-cyclobutanone derivatives and their transformations into polyfunctional three- and five-membered ring compounds
  作者：Léon Ghosez、Gaoqiang Yang、José Renato Cagnon、Franck Le Bideau、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.085

  日期：2004.8

  pure bicyclic cyclobutanones. The cycloadditions proceeded with unusual regiochemistry giving predominantly or exclusively protected α-amino-β-hydroxycyclobutanone derivatives. The adducts could be converted into a variety of interesting enantiopure intermediates equipped with many functional groups: α-amino-β-hydroxy cyclopropane carboxylic acid derivatives, α-amino-β-hydroxy succinic acid derivatives

  酮基很容易环加成到（R）-叔丁基二氢恶唑2a - d中，得到对映体纯的双环环丁酮。所述环加成反应以不寻常的区域化学进行，主要或仅得到被保护的α-氨基-β-羟基环丁酮衍生物。加合物可以转化为具有许多官能团的各种有趣的对映纯中间体：α-氨基-β-羟基环丙烷羧酸衍生物，α-氨基-β-羟基琥珀酸衍生物，α-氨基-β-羟基内酯和内酰胺衍生物。
• Unusual regiochemistry of cycloaddition of ketenes to (R)-2-tert-butyldihydrooxazole derivatives. A simple route towards enantiomerically pure functionalised α-aminocyclobutanones
  作者：JoséRenato Cagnon、Franck Le Bideau、Jacqueline Marchand-Brynaert、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00364-x

  日期：1997.3

  Ketenes have been found to cycloadd with (R)-2-tert-Butyldihydrooxazole 1 and 2 to yield predominantly regioisomers 4 resulting from steric control rather than electronic control. The cycloadditions provide a practical route to enantiomerically pure protected 2-amino-3-hydroxycyclobutanones.

  已发现酮与（R）-2-叔丁基二氢恶唑1和2环加成，主要产生由于空间控制而不是电子控制的区域异构体4。环加成提供了对映体纯的保护的2-氨基-3-羟基环丁酮的实用途径。