4-acetyl-3-(4-bromophenyl)sydnone | 84877-63-4

• 英文名称: 4-acetyl-3-(4-bromophenyl)sydnone
• 英文别名: (1Z)-1-[3-(4-bromophenyl)-5-oxooxadiazol-3-ium-4-ylidene]ethanolate
• CAS: 84877-63-4
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O₃
• 分子量: 283.081
• InChiKey: XVWZCSWFJGKQTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-3-(4-bromophenyl)sydnone 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Shinge, Prashant S.; Mallur, Shanta G.; Badami, Bharati V., Journal of the Indian Chemical Society, 2005, vol. 82, # 7, p. 659 - 664

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-4-(1-hydroxyethyl)sydnone 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.17h， 以76%的产率得到4-acetyl-3-(4-bromophenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  Lin, Shaw-Tao; Tien, Hsien-Ju; Chen, Jinn-Tsair, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 10, p. 2783 - 2791

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyridine-catalyzed synthesis of quinoxalines as anticancer and anti-tubercular agents
  作者：Atulkumar A. Kamble、Ravindra R. Kamble、Mahadev N. Kumbar、Gireesh Tegginamath

  DOI：10.1007/s00044-016-1558-2

  日期：2016.6

  Quinoxaline derivatized with coumarin viz., 3a–f and with sydnones viz., 7a–0 were synthesized using pyridine as catalyst. Among the coumarin derivatives, 3a and 3b have been screened for anticancer activity against 60 human cancer cell lines at NIH (USA). Compound 3a has shown 55.75 % GI against Melanoma (MALME-M) tumor cell line. Further, the sydnone derivatives 7d–i inhibited the Mycobacterium tuberculae

  以吡啶为催化剂，合成了以香豆素3a - f和sydnones 7a - 0衍生的喹喔啉。在美国国立卫生研究院（美国），已对香豆素衍生物中的3a和3b筛选了针对60种人类癌细胞系的抗癌活性。化合物3a已显示出 针对黑素瘤（MALME-M）肿瘤细胞系的55.75％的GI 。此外，sydnone衍生物7d – i抑制了结核分枝杆菌H 37 RV。
• N-Bromosuccinimide (NBS) as Promoter for Acylation of Sydnones in the Presence Acetic Anhydride under Neutral Conditions
  作者：Hassan Ghasemnejad-Bosra、Hassan Ghasemnejad-Bosra、Mina Haghdadi、Issa Gholampour-Azizi

  DOI：10.3987/com-07-11185

  日期：——

  Various 4 - acetyl sydnones (2) can be prepared by reaction of the corresponding 3-aryl sydnones (1) with acetic anhydride at ∼110 °C promoted by N-Bromosuccinimide (NBS) as an effective reagent for acylation of sydnones under neutral conditions in satisfactory yields.

  在 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 作为一种有效试剂在中性条件下酰化 sydones 的促进下，相应的 3-arylsydones (1) 与乙酸酐在 ∼110 °C 下反应，可以制备各种 4-乙酰 sydones (2)在令人满意的产量。
• 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) as an efficient promoter for acetylation of 3-arylsydnones in the presence of acetic anhydride under neutral conditions
  作者：Davood Azarifar、Hassan Ghasemnejad Bosra、Mahmood Tajbaksh

  DOI：10.1002/jhet.5570440231

  日期：2007.3

  1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) has been found to efficiently promote the conversion of various 3-arylsydnones to their 4-acetyl congeners in the presence of acetic anhydride under neutral conditions in satisfactory yields.

  已经发现1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲（DBH）在乙酸酐存在下在中性条件下以令人满意的产率有效地促进了各种3-芳基sydnones向其4-乙酰基同源物的转化。
• 4-斯德酮取代苯氨基表鬼臼毒素衍生物及其 制备方法和应用
  申请人：天津工业大学

  公开号：CN103664977B

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明公开一类4‑斯德酮取代苯氨基表鬼臼毒素衍生物，以及此类化合物的制备方法和用途，本发明还涉及该类化合物生理上可接受的且化学上能够形成的无机酸或有机酸所成的盐。本发明的化合物可应用于抗肿瘤药物组方中。本发明的化合物结构通式：
• Bismuth Triflate–Catalyzed Friedel–Crafts Acylations of Sydnones
  作者：Jennifer Mahoney、Kenneth Turnbull、Mark Cubberley

  DOI：10.1080/00397911.2011.580070

  日期：2012.11

  Friedel-Crafts acylations of various 3-arylsydnones at the C4 position have been achieved in good yields using 4 equivalents of an alkyl anhydride and 25 mol% each of bismuth triflate and lithium perchlorate in anhydrous acetonitrile at 95 degrees C. Acylations appear to be faster with arylsydnones bearing electron-donating moieties and sterically unencumbered anhydrides.