3-amino-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4(5H)-one | 90914-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡唑并[3，4-d]嘧啶糖苷
• 英文名称: 3-amino-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4(5H)-one
• 英文别名: 3-amino-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one；3-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 90914-38-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₅
• 分子量: 283.244
• InChiKey: QEODASJMDIFTCX-BHBWVORQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4(5H)-one 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.5h， 以59%的产率得到2-nitroso-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-d>pyrimidine-3,4(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  某些3,4-二取代吡唑并[3,4-d]嘧啶核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  合成了许多3,4-二取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷，并对其生物学活性进行了测试。使用1-O-乙酰基2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖（4）对全硅烷基化的和未甲硅烷基化的3-溴代嘌呤醇进行糖基化，从而提供了关键的中间体3-溴代1-（2,3， 5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-一（5a）。3-氰基铝嘌呤醇和3-（甲硫基）铝嘌呤醇的类似糖基化提供了相应的受保护的N-1糖基衍生物（5b和5c）。这些核苷（5a-c）的脱苯甲酰化得到相应的3-溴-，3-氰基-和3-（甲硫基）alalpurinol核苷（6a-c）。根据光谱研究以及向别嘌呤醇核糖核苷的转化，确定了6a和6c的糖基化位点和异头构型，而6b的结构分配是通过单晶X射线分析得出的。5a和5b的常规官能团转化提供了许多新颖的3-取代的别嘌呤醇核苷，其中包括10a和18a-d。4-氨基-3-溴吡唑并[3

  DOI：

  10.1021/jm00375a006
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖 在 三氟化硼乙醚 、 氨 、 铜 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-amino-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些3,4-二取代吡唑并[3,4-d]嘧啶核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  合成了许多3,4-二取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷，并对其生物学活性进行了测试。使用1-O-乙酰基2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖（4）对全硅烷基化的和未甲硅烷基化的3-溴代嘌呤醇进行糖基化，从而提供了关键的中间体3-溴代1-（2,3， 5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-一（5a）。3-氰基铝嘌呤醇和3-（甲硫基）铝嘌呤醇的类似糖基化提供了相应的受保护的N-1糖基衍生物（5b和5c）。这些核苷（5a-c）的脱苯甲酰化得到相应的3-溴-，3-氰基-和3-（甲硫基）alalpurinol核苷（6a-c）。根据光谱研究以及向别嘌呤醇核糖核苷的转化，确定了6a和6c的糖基化位点和异头构型，而6b的结构分配是通过单晶X射线分析得出的。5a和5b的常规官能团转化提供了许多新颖的3-取代的别嘌呤醇核苷，其中包括10a和18a-d。4-氨基-3-溴吡唑并[3

  DOI：

  10.1021/jm00375a006

文献信息

• Purine L-nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20020058635A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  Novel purine L-nucleoside compounds are disclosed, in which both the purine rings and the sugar are either modified, functionalized, or both. The novel compounds or pharmaceutically acceptable esters or salts thereof may be used in pharmaceutical compositions, and such compositions may be used to treat an infection, an infestation, a neoplasm, or an autoimmune disease. The novel compounds may also be used to modulate aspects of the immune system, including modulation of Th1 and Th2.

  本发明揭示了新型嘌呤L-核苷化合物，其中嘌呤环和糖基均被修饰、功能化或两者兼备。这些新型化合物或其医药上可接受的酯或盐可以用于制备药物组合物，并可用于治疗感染、寄生虫感染、肿瘤或自身免疫性疾病。这些新型化合物也可用于调节免疫系统的方面，包括Th1和Th2的调节。
• PURINE L-NUCLEOSIDES, ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP0961775B1

  公开（公告）日：2004-07-14
• US6479463B1
  申请人：——

  公开号：US6479463B1

  公开（公告）日：2002-11-12