6-Amino-3-methoxy-1-δ-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4(5H)-one | 111375-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡唑并[3，4-d]嘧啶糖苷
• 英文名称: 6-Amino-3-methoxy-1-δ-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4(5H)-one
• 英文别名: 6-amino-3-methoxy-l-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4(5H)-one；6-amino-3-methoxy-l-β-D-ribofuranosylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one；6-Amino-3-methoxy-1-beta-D-ribofuranosylpyrazolo(3,4-d)pyrimidin-4(5H)-one；6-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-methoxy-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 111375-45-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₆
• 分子量: 313.27
• InChiKey: CMCXJHKNMVLWDH-BHBWVORQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-3-methoxy-1-δ-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4(5H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 6-amino-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<3,4-d>pyrimidine-3,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Anderson, Jack D.; Cottam, Howard B.; Larson, Steven B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 439 - 453

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-4,6-bis(methylthio)-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine 在 三氟化硼乙醚 、 氨 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 6-Amino-3-methoxy-1-δ-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些与腺苷，肌苷和鸟苷相关的3-烷氧基-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3,4- d ]嘧啶的合成†

  摘要：

  在结构上与腺苷，肌苷和鸟苷相关的几种3-烷氧基取代的吡唑并[3，4- d ]嘧啶核糖核苷已经通过预先形成的含有3-烷氧基取代基的糖苷配基前体的直接糖基化作用而制备。5（3）-氨基-3（5）-乙氧基吡唑-4-羧酰胺（6b）与甲酰胺或乙基黄原酸钾的闭环得到3-乙氧基铝嘌呤醇（7b）和3-乙氧基-6-thioxopyrazolo [3,4- d ]-嘧啶-4（5 H，7 H）-一（10）。10的甲基化得到相应的6-甲硫基衍生物15。5（3）-甲氧基吡唑-4-羧酰胺（6a）与甲酰胺一起得到3-甲氧基铝嘌呤醇（7a）。用乙酸甲form提供的4-氨基-3-甲氧基吡唑并[3，4- d ]嘧啶（4）处理5（3）-氨基-3（5）-甲氧基吡唑-4-腈（5a）。在三氟化硼醚化物的存在下，7b与1 - O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖进行高温糖基化反应，得到N-1和N-2糖基的2：1混合物

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230651

文献信息

• ANDERSON, JACK D.;COTTAM, HOWARD B.;LARSON, STEVEN B.;NORD, L. DEE;REVANK+, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 439-453
  作者：ANDERSON, JACK D.、COTTAM, HOWARD B.、LARSON, STEVEN B.、NORD, L. DEE、REVANK+

  DOI：——

  日期：——