6-(methylthio)-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4(5H)-oxopyrazolo<3,4-d>pyrimidine-3-carboxamide | 96555-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡唑并[3，4-d]嘧啶糖苷
• 英文名称: 6-(methylthio)-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4(5H)-oxopyrazolo<3,4-d>pyrimidine-3-carboxamide
• 英文别名: 6-(methylthio)-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4(5H)-oxopyrazolo[3,4-d]pyrimidine-3-carboxamide；6-Methylthio-1-[2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-d-ribofuranosyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one-3-carboxamide；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(3-carbamoyl-6-methylsulfanyl-4-oxo-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 96555-46-3
• 化学式: C₃₃H₂₇N₅O₉S
• 分子量: 669.671
• InChiKey: PTSDPWBGBXXYAQ-VKUKUQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(methylthio)-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4(5H)-oxopyrazolo<3,4-d>pyrimidine-3-carboxamide 在 氨 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 6-amino-1-β-D-ribofuranosyl-4(5H)-oxopyrazolo<3,4-d>pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂鸟霉素和某些3,4,6-三取代吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  制备了几种3,4,6-三取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷并对其生物学活性进行了测试。在BF3 X OEt2存在下，将3,6-二溴嘌呤醇与1-O-乙酰-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-核呋喃糖进行高温糖基化，然后进行氨解，得到6-氨基-3 -溴-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并-[3，4-d]嘧啶-4（5H）-在e上。3-溴-4（5H）-氧杂唑[3,4-d]嘧啶-6-基甲基亚砜或6-氨基-3-溴吡唑[3,4-d]嘧啶-4（5H）-的类似糖基化一，随后进行氨解，也得到7a。7a的结构分配基于光谱研究，以及其转化为已报道的鸟苷类似物1d的基础。该糖基化程序在6-（甲硫基）-4（5H）-氧吡唑并[3，4-d]嘧啶-3-羧酰胺得到相应的N-1糖基衍生物。16a的去硫和脱苯甲酰化提供了到最近报道的3-氨基甲酰基铝嘌呤醇核糖核苷的替代途径，从而证实了16a的结构分配和从其衍生的核苷。氧化16a并随

  DOI：

  10.1021/jm00146a007
• 作为产物：
  描述：

  3-carbamoyl-6-thioxo-1,5,6,7-tetrahydropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 6-(methylthio)-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4(5H)-oxopyrazolo<3,4-d>pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂鸟霉素和某些3,4,6-三取代吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  制备了几种3,4,6-三取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷并对其生物学活性进行了测试。在BF3 X OEt2存在下，将3,6-二溴嘌呤醇与1-O-乙酰-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-核呋喃糖进行高温糖基化，然后进行氨解，得到6-氨基-3 -溴-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并-[3，4-d]嘧啶-4（5H）-在e上。3-溴-4（5H）-氧杂唑[3,4-d]嘧啶-6-基甲基亚砜或6-氨基-3-溴吡唑[3,4-d]嘧啶-4（5H）-的类似糖基化一，随后进行氨解，也得到7a。7a的结构分配基于光谱研究，以及其转化为已报道的鸟苷类似物1d的基础。该糖基化程序在6-（甲硫基）-4（5H）-氧吡唑并[3，4-d]嘧啶-3-羧酰胺得到相应的N-1糖基衍生物。16a的去硫和脱苯甲酰化提供了到最近报道的3-氨基甲酰基铝嘌呤醇核糖核苷的替代途径，从而证实了16a的结构分配和从其衍生的核苷。氧化16a并随

  DOI：

  10.1021/jm00146a007